ГЛАВА 15. ВЕЗДЕСУЩИЙ ДМТ

(Говорит Шура)

Много лет тому назад я положил в свой единственный картотечный шкаф (по-моему, во второй ящик сверху) тоненькую папочку со случайно обнаруженной статьей, в которой упоминалось о том, что в составе некоторых растений обнаружен ДМТ. Затем я стал натыкаться на множество статей о психофармакологии ДМТ и завел для них еще одну папку. Затем появились статьи о растительных отварах, которые используются в ритуалах южноамериканских индейцев и, по-видимому, содержат в себе ДМТ; причем некоторые местные рецепты подразумевают использование не одного, а нескольких различных растений. Еще одна папка? Затем я обнаружил материалы антропологических исследований по некоторым из этих племен: здесь, в частности, говорилось о том, что они причащаются совсем другими растениями, которые не содержат в себе ни миллиграмма ДМТ. Тут-то мне и стало страшно: как разобраться со всей этой информацией, принадлежащей столь различным отраслям науки?

Итак, есть некий препарат (химия) из некоего растения (ботаника), который употребляется некоторыми племенами (антропология) в лечебных целях (медицина) либо для достижения некоего духовного эффекта (теология). Но на практике все гораздо сложнее: следует учесть, что каждая из этих научных дисциплин в нашем случае должна исследовать не одно, а множество комбинирующихся явлений. «Препарат» может быть смесью нескольких химикатов, среди которых могут встретиться абсолютно неизвестные, безымянные и неклассифицируемые вещества. «Растение» может быть композицией, включающей в себя продукты из коры и древесины, из лиан, трав и цветов, которые не то что бы распознать — просто отделить друг от друга очень трудно. Анализ «эффекта» может быть осложнен тем фактом, что сообщения о нем исходят из некоего культурного контекста, включающего в себя суеверия, обычаи, традиции и мифы, не зафиксированные ни в какой литературе. А само описание «употребления» составляется наблюдателем, который не просто находится вне этого культурного контекста, но еще и обладает познаниями в некоторых западных науках (химии, ботанике, фармакологии, антропологии, медицине или теологии), что позволяет ему смотреть на все окружающее сквозь собственный набор стеклышек.

Много лет назад я захотел собрать воедино все сведения о нюхающе-пьюще-курящем мире этноботаники и описать его целиком и полностью. Но этот мир оказался настолько сложным и настолько межотраслевым, что мне пришлось отказаться от своей затеи.

Сегодня у меня накопилось уже не папка и не две, а несколько ящиков материалов на эту тему. Здесь есть копии опубликованных статей, выписки из литературы, письма и мои собственные исследовательские заметки. Информация, занимавшая один-единственный ящик, увеличилась в двадцать пять раз — и стала в двадцать пять раз сложнее и запутаннее. Теперь я знаю, что этот мир не поддается полному обозрению: словно по волшебству, он ускользает даже от тех, кто просто хочет найти в нем что-то для себя, ибо все его исследователи преследовали разные цели.

Поскольку я считаю себя химиком, я решил, что буду пользоваться языком этой науки и прибегать к иным способам упорядочивания материала лишь в случае необходимости. Основной предмет моего интереса — химический состав растений; затем — сами растения и области их распространения, и уже в последнюю очередь — контекст их применения. Может быть, такой порядок покажется несколько произвольным, но какой-то порядок все же необходим, и вот я выбрал этот. Поэтому мы сперва рассмотрим достопримечательности и волшебные зелья этого мира с точки зрения их химического состава, а затем обсудим тонкости взаимодействия между ними и их ближайшими родственниками (или спутниками) и их роль на психоделической сцене.

Что лежит на вершине этой пирамиды? Конечно же, N,N-диметилтриптамин, или ДМТ. Здесь стоит сообщить некоторые исторические сведения о его открытии и борьбе с его употреблением, которая началась с 1966 года. ДМТ был синтезирован в 1931 г. химиком Манске. Затем его, независимо друг от друга, выделили из растительного сырья Гонсалес де Лима (из Mimosa hostilis, 1946), а также Фиш, Джонсон и Хорнинг (из Piptagenia peregrina, 1955). Первый отчет о воздействии синтетического ДМТ на человеческий организм составил Сара (Szara, 1956). Свободное распространение ДМТ было впервые ограничено в 1966 г. в связи с ростом популярности этого вещества, который был вызван работами Берроуза, Метцнера, Лири и прочих деятелей начала 60-х гг. После этого ДМТ был выделен в качестве одного из компонентов здорового человеческого мозга (1976, Кристиан).

1965 г. стал началом "эпохи аббревиатур" в антинаркотическом законодательстве СШ

А. Это была эпоха принятия и введения в действия "антинаркотических поправок", отчасти спровоцированных психоделическим движением «хиппи», которое было популярно среди молодежи тех лет. Вслед за принятием поправок был сформирован Отдел Контроля Злоупотреблений Наркотиками (Bureau of Drug Abuse Control, BDAC), подчиненный Департаменту Питания и Фармакологии (Food and Drug Administration, FDA). Таким образом была сделана попытка установить контроль и за сбытом ненаркотических препаратов (так называемых "опасных препаратов"), к каковым были отнесены: ДМТ, ЛСД, ДЕТ, ибогаин, буфотенин, ДОМ, МДА, ММДА и ТМА. Этот Отдел был параллелен уже существовавшему Федеральному Бюро по Наркотикам (ФБН), но их сферы деятельности ни в коей мере не пересекались, поскольку ФБН занималось только тремя традиционными наркотическими препаратами: кокаином, героином и марихуаной. Но уже в 1968 г. BDAC (входившая в Министерство здравоохранения, образования и социального обеспечения) и ФБН (из Министерства Финансов) были объединены в Отдел Наркотиков и Опасных Препаратов (Bureau of Narcotics and Dangerouc Drugs, BNDD) и переданы под руководство Министерства Юстиции. Ко времени появления Списка Веществ, Подлежащих Контролю (1970 г.; предыдущий Список Наркотических Веществ — так называемый "список Гаррисона" — был принят в 1914 г. и с тех пор не обновлялся) многочисленные соперничавшие группы чиновников и полицейских объединились в ODALE (Office of Drug Abuse Law Enforcement — Службу Юридического Преследования Злоупотреблений Наркотиками) и ONNI (Office of National Narcotics Intelligence — Национальную Службу Расследований по Наркотикам). В 1973 г. BNDD, ODALE и ONNI, вместе с судебными и следственными силами Государственной Таможни США, были объединены в новую группу — DEA (Drug Enforcement Administration — Управление по Борьбе с Наркотиками). Эта группа функционирует и по сей день. В 1982 г. была предпринята неудачная попытка объединить ее с ФБР. «Федералы» попытались было командовать парадом, но DEA тут же дало им отпор и вернулось в прежнее состояние.

Но вернемся к ДМТ. В сущности, этот препарат является для мира индольных психоделиков тем же, чем мескалин для фенэтиламиновых. Это отправная точка как для классификации, так и для понимания галлюциногенных психоделиков; отсюда должны развиваться все наши понятия о связи между структурой и воздействием этих веществ. Поэтому применим к нему следующий опросный лист: 1) что это за вещество? 2) где его можно найти? и 3) как оно действует?

Ответы будут таковы: 1) это N,N-диметилтриптамин (ДМТ), или, если быть точнее и обойтись без сокращений, 3-(N,N-диметилтриптаминоэтил) — индол. Иными словами, это N,N-диметилтриптофан с карбоксильной группой, или же буфотенин или псилоцин без гидроксильной группы. 2) ДМТ есть повсюду. Он содержится и в цветах, и в деревьях, и в животных. В каких именно, будет сказано далее. И, наконец, 3) ДМТ — это психоделик относительно краткосрочного действия, потребление которого засвидетельствовано во многих культурах древнего и современного мира. Некоторые потребители ДМТ считают, что он связывает человека с живым миром магии и мистических существ. Другие утверждают, что он вытаскивает наружу всю мрачную изнанку человеческой психики. Существует также множество промежуточных мнений. Все эти вопросы подробно обсуждаются в рецептурном разделе данной книги; здесь же мы ограничимся перечислением некоторых его природных источников.

ДАРЫ МОРЯ

Приступая к рассказу об алкалоидах, содержащихся в морской флоре и фауне, я чувствую себя слегка неловко. Ведь у химиков до сих пор не существует единого мнения о том, что такое алкалоид. Обычно считается, что вещество естественного происхождения является алкалоидом в том случае, если оно соответствует ряду определенных критериев; но это правило допускает столько исключений, что о каком-либо едином определении здесь не может быть и речи. Общепризнанный минимум сведений заключается в том, что алкалоид — это основное (в химическом смысле) органическое соединение, содержащее азот и получаемое из природного сырья. В английском языке слова «щелочь» (alkali) и «алкалоид» имеют один и тот же корень, восходящий к арабскому слову al-qili (буквально: "из пепла"). Некоторые химики (по-видимому, из болезненной скромности) прибавляют к этому дополнительные определения — например, исключают из класса алкалоидов все вещества, содержащие цианид или карбамид. Конечно же, эта классификация тут же спотыкается о такие распространенные алкалоиды, как кофеин (из кофейных бобов) или капсацин (из красного перца). Вне всякого сомнения, это алкалоиды, хотя они и по существу нейтральны. А четвертичные амины (например, кандицин, содержащийся во многих кактусах, или его позициональный изомер лептодактилин из жабьей кожи) вообще кислотны; но кое-кто продолжает упорно называть их алкалоидами. Биологическая активность тоже не может служить необходимым критерием, поскольку многие натуральные алкалоиды не имеют соответствующего фармакологического действия; а многие вещества, оказывающие такое действие, совсем не содержат азота. Некоторые считают, что алкалоиды непременно должны иметь растительное происхождение. Но и это не так: алкалоиды — активный элемент биохимии многих животных, и самым распространенным в этом смысле является как раз ДМТ.

Странно, но факт: очень многие "дары моря" содержат в себе бром — при том, что основным галоидным соединением в морской соли является хлор. Я всегда удивлялся тому, что Высший Разум, решив создать алкалоиды в океане, выбрал для этого именно бром, которого здесь в сотню раз меньше, чем хлора. Но зачем же именно бром, а не хлор? Вопрос, конечно, интересный; но ему придется подождать, пока не будет решен другой, гораздо более масштабный вопрос: а зачем вообще понадобилось создавать эти алкалоиды? Ответа нет и до сих пор. Так уж устроена Природа — вот и все, что мы можем сказать.

Известно, что богатым источником бромистых триптаминов являются морские губки. Smenospongia maynordii (род, ранее известный как Polifibrospongia) содержит в себе 5,6-дибромтриптамин и его монометиловый гомолог (дибром-NМТ). Соответствующий аналог ДМТ был найден в S.ehina, а более простой 5-бром-ДМТ — в S.auria. Эти карибские губки привлекают внимание благодаря своим бактерицидным свойствам; но, кроме того, было обнаружено, что из их щелочной вытяжки в растворе метилового спирта при восстановлении газообразным водородом с палладием на древесном угле можно получить значительное количество чистого ДМТ. А губка Smenospongia aurea из семейства Trochetidae содержит в себе обе вышеупомянутых бромистых разновидности ДМТ.

Следует отметить, что морские губки связаны также и с фенэтиламинами, то есть с мескалином. N,N-диметиловый гомолог мескалина называется трихоцереином и в естественном виде содержится в кактусе Trichocereus terschekii. Два очень близко родственных ему вещества были выделены из карибских губок рода Verongida spp: это четвертичные метиламиновые соли трихоцереина, где две метокси-группы эффективно замещены атомами брома. Сложная 3,5-дибромо-4-метокси-N,N,N-триметилфенэтиламмониевая соль и ее О-деметилированный аналог — это антибиотики морского происхождения, ужасно напоминающие активные «кактусовые» фенэтиламины. В семействе Niphatidae все поиски оказались безуспешными, зато в семействе Memosponga нашелся один вид, Pachymatisma johnstonii, содержащий другую разновидность бромистых веществ — аминокислоту гексабромогипафорин. Это полностью метилированный триптофановый прекурсор веществ, которые будут описаны далее в разделе, посвященном биохимическому синтезу. Тот же самый четвертичный бромид имеется и в некоторых окинавских губках рода Aplysina.

Еще один океанический источник 5-бромо-ДМТ — органические кислоты, особенно те, что содержатся в организме оболочника Eudistoma fragum — небольшой асцидии, найденной в Новой Каледонии. В его химическом составе можно обнаружить интересную аналогию с составами типа аяхуаски, поскольку здесь же присутствует и бета-карболин, бромированый аналогичным образом. Это замещенный аналог тетрагидрогармана с бромом в 6-й позиции (что тождественно 5-й позиции у ДМТ) и N-метилпирролидинил-2, замещенный в позиции карболина-1. Такой простой химический маневр позволяет полностью восстановить бромпроизводное с помощью небольшой каталитической гидрогенизации, но вполне возможно, что 5-бром-ДМТ будет реально активен и сам по себе. Ведь почти все 5-замещенные разновидности ДМТ активны. Стоит добавить, что еще один вид оболочников из рода Lissoclinium содержит в себе гексабромтриптамин.

Заслуживает внимание и небольшой филюм морских беспозвоночных, известный под названием Bryozoans. Есть сведения, что один из видов этих организмов содержит в себе бромистый триптамин. Это организм Flustra foliacea; в его состав входит N-формамид, или гексабромо-NМТ, который также можно редуцировать в ДМТ путем каталитической гидрогенизации, как и в вышеописанном случае с оболочниками.

И, наконец, существует морской коралловый полип, известный в среде любителей как "горгонский коралл"; водится он в Неаполитанском заливе Средиземного моря и имеет зоологическое название Paramuricea chamaeleon. В нем обнаружено много индольных компонентов — и полное отсутствие брома! Здесь есть и ДМТ, и NМТ. NМТ можно обнаружить также и в хорошо известных любителям подводного плавания ново-каледонских полипах Villagorgia rubra.

ВОЛШЕБНЫЕ ГРИБЫ (семейства подкласса Агариковых)

В мире есть огромное количество живых организмов, называемых грибами. Многие считают их отдельным царством, не принадлежащим ни к растительному, ни к животному миру. Это и в самом деле какие-то особенные создания — плесени, грибки и грибы. Пожалуй, они все-таки ближе к растениям, чем к животным — но все же растениями их назвать нельзя, поскольку в них нет хлорофилла. Некоторые из них паразитируют снаружи или внутри живых организмов; некоторые грибы являются сапрофитами, то есть предпочитают мертвую материю. Наблюдая за их размножением и ростом, я узнал много нового о равновесии в природе — и о человеческом эгоцентризме. Последнее особенно бросается в глаза, когда видишь, как многочисленные специалисты по грибам (так называемые микологи) пылко спорят о принципах классификации грибного царства. В современной микологии существует множество группировок, школ, обществ и даже философских учений, каждое из которых претендует на абсолютную правоту и утверждает, что все остальные абсолютно не правы.

"— Согласно моей последней статье в Applied Mycologia Today, этот вид должен относиться к такому-то роду и такому-то семейству.

— Извините, д-р Распутин, но ведь у вас уже есть штатная должность в Университете. А если вы уступите мне право описать этот род в моем новом журнале Amanita Northwestica, то я возьму вас заместителем главного редактора. Может быть, в этом случае вы не будете так настаивать на переименовании группы Pholiota?

— Разумеется, не буду, если вы позволите мне поименовать хотя бы один вид, причем с моей фамилией в конце, или же выделить ее в отдельный отряд.

— Но д-р Смелл будет возражать!

— Не исключено, но решающее слово всегда останется за д-ром Милли.

— Вы так полагаете? Но прошу прощения, в этом случае с редакторскими вакансиями могут возникнуть проблемы. Пожалуй, вам стоило бы получше обдумать мое предложение."

Короче говоря, классификация грибов уже давно превратилась в темный лес, и, несомненно, будет такой же непроходимой чащей еще много лет. Та классификация, которой придерживаюсь я, конечно же, неправильна и даже не общепринята. Но, лично для себя, я все же предпочитаю как-то упорядочить материал (пусть даже не вполне корректно), чтобы иметь рабочую схему для изучения интересующих меня грибов, которые содержат диметилтриптамины — главным образом, псилоцин и псилоцибин. Еще со студенческой скамьи я помню, что классы состоят из отрядов, а отряды — из семейств. Названия классов оканчиваются на «-etes», названия отрядов — на «-ales», а названия семейств — на «-eae» или просто "-ae".

Исходя из этого, я попытался составить список семейств, в которые входят "волшебные грибы", вкратце прокомментировать его, а затем описать известные мне роды грибов, содержащие в себе психоактивные вещества. Основные активные компоненты этих грибов — псилоцибин (эфир фосфорной кислоты и 4-гидрокси-ДМТ), псилоцин (эфир фосфорной кислоты и 4-гидрокси-ДМТ), беоцистин (эфир фосфорной кислоты и 4-гидрокси-NМТ) и норбеоцистин (эфир фосфорной кислоты и 4-гидрокси-триптамин). Исчерпывающий и документированный список всех психоактивных видов подробно рассмотрен в Pharmacotheon Джонатана Отта, и нет никакой необходимости воспроизводить его в данной книге. Список, приведенный ниже, представляет собой не полевое руководство для грибника, но просто перечень названий грибов, которые стоит попробовать — или держаться от них подальше.

КЛАСС:

Basidiomicetes ("ржавчина", головня, дождевики и прочие грибы, имеющие особый орган для производства спор, называемый "базидией"). Два основных подкласса данного класса — это

Gasteromicetes и

Hymenomycetes. Их названия говорят о том, где именно в данных грибах находится споровый порошок. Мы займемся вторым подклассом.

ОТРЯД:

Agaricales, пластинчатые (агариковые) и губчатые (болетовые) грибы, которые мы будем исследовать далее, следует отличать от:

Aphyllophorales, или полифоров (трутовиков и прочих пожирателей древесины); и некоторых

Boletales (болетовых), которые в большинстве своем относятся к агариковым, за исключением

Tremellates (желеобразных грибов), и

Dacrymycetales (рогатиковых грибов), а также

Auriculariales. Последние три отряда часто смешивают.

СЕМЕЙСТВА:

Strophariaceae (строфариевые) — Psylocybe, Stropharia.

Coprinaceae (навозники) — Copelandia, Panaeolina, Panaeolus и Psathyrella.

Cortinariaceae (паутинники) — Gymnopilus (Pholiota) и Inocybe.

Pluteaceae (плютеевые, также называемые вольвариевыми) — Pluteus.

Bolbitiaceae (болбитусы, в просторечии "бурые поганочки") — Agrocybe, Conocybe.

Tricholomataceae (рядовки) — Geronema и Mycena.

Hygrophoraceae (гигрофоры, или мокрухи) — Hygrocybe.

Так (или примерно так) выглядит царство Волшебных Грибов. Все они содержат в себе различные формы 4-гидрокси-ДМТ, но ни один из них, как ни странно, не содержит ДМТ в чистом виде. Здесь же стоит упомянуть еще два грибных семейства, но уже по несколько другим причинам. Одно из них -

Amanitaceae (мухоморы)

Главный род Amanita, около пятнадцати видов которого уже подвергались химическому исследованию. Все они содержат 5-гидрокси-ДМТ, или буфотенин. Некоторые из них (A.muscaria, A.pantherina) также содержат мусцимол или иботеновую кислоту. Другие (A.phalloides) имеют в своем составе смертельно опасные полипептиды гепатотоксин, фаллоидин и аманитин. Но и здесь, как и во всех волшебных грибах, не отмечено наличия незамещенного ДМТ или 5-метокси-ДМТ. Другое семейство — это

Hypocreaceae (эрготовые)

Здесь основным родом является Claviceps (спорынья) — основа всей эрголиновой химии, которая прославила фирму Sandoz и Альберта Хофманна. Это сырье, из которого был получен ЛСД и все его знаменитые модификации. Но и здесь мы не находим ни малейшего намека на ДМТ и даже на более простые триптамины. Если же мы совершим экскурс в мир высших двудольных растений, то обнаружим здесь обширное семейство вьюнков (Convolvulaceae), которое можно назвать сокровищницей эргиновых алкалоидов. Многие разновидности Ipomeoea, Rivea и Argyreia являются превосходным источником эргиновых алкалоидов, которые либо преобразуются в лизергиновую кислоту, либо психоактивны сами по себе, как любые лизергинамиды. Все они описаны далее, в короткой, но очень информативной главе "Вьюнок и его семена". Однако все это многочисленное семейство, опять-таки, напрочь лишено ДМТ и любых его сколько-нибудь интересных гомологов.

ЛЯГУШКИ (семейство Bufonidae)

"Жабьи стулья" (toadstools) — таково распространенное английское название ядовитых грибов-поганок. И любой исследователь растительных или животных алкалоидов рано или поздно заметит это странное, почти сюрреалистическое сходство между биохимией грибов и лягушек (или жаб). Многие интересы и предрассудки человека сразу же становятся нам ясны, когда мы слышим, каким именем он предпочитает называть этих существ. Лягушки — или жабы. В сущности, это почти синонимы: оба слова означают приземистых земноводных существ, которые умеют прыгать и сперва бывают головастиками. Что же касается различий, то у лягушек гладкая шкурка, и они живут в водоемах (хотя в природе есть и водяные жабы), а жабы покрыты бородавками и живут в земле. Точно такое же почти неуловимое различие существует между «хорошими» грибами и «поганками». И те, и другие — самые настоящие грибы, с ножкой и шляпкой-зонтиком. И имена, которыми мы их называем, свидетельствуют, прежде всего, о нашем к ним отношении. Лягушки — это французы, а жабы — ведьмы. Грибы съедобны, а «поганки» — ядовиты. Так принято думать — по крайней мере, среди существ, чей организм содержит в себе много фармакологически активных алкалоидов, родственных ДМТ. Но ни лягушки, ни жабы, ни грибы, ни поганки не имеют в себе ни миллиграмма этого вещества.

Что касается грибов, то главными аналогами ДМТ здесь служат ДМТ-подобные соединения с атомом кислорода в 4-позиции — псилоцин и псилоцибин, — которые сами по себе являются настоящими психоделиками. Природа обошлась здесь без лишних фантазий. Разнообразие невелико, поскольку ДМТ везде способен гидроксилироваться в 4-позиции. Впрочем, некоторые грибы как бы случайно забредают в область 5-замещения; в результате получается буфотенин. Но, по какому-то странному совпадению, такие изменения происходят только в тех грибах, к которым люди предпочитают не прикасаться (поскольку в них содержатся смертельно опасные пептиды). И опять же: ни 4-оксилированные, ни 5-оксилированные разновидности не содержат в себе ДМТ.

В случае со спорыньей природа проявила побольше фантазии. Каким-то образом доброму Боженьке удалось придумать это удивительное лизергиновое кольцо, с его буйным и развесистым карбоксамидным кустарником, ведущим в сокровищницу натуральных алкалоидов или в хранилище их синтетических союзников. Вьюнки отличаются более разнообразной химической структурой; но изо всех этих растений можно получить ЛСД и некоторые его вариации, подробно описанные во второй части этой книги. Все они имеют в своей структуре триптаминовый скелет. Но ни один из этих натуральных источников не содержит ДМТ.

Биохимия лягушек некоторым образом соединяет в себе особенности обоих миров — специфичность ферментного гидроксилирования и общность принципов структурного конструирования. Что касается специфики, то она очень проста и недвусмысленна. В отличие от грибов, обычно гидроксилирующих ДМТ в 4-позиции, лягушки предпочитают гидроксиляцию в 5-позиции. Основным образцом алкалоида здесь является 5-гидрокси-ДМТ (буфотенин), и в лягушечьем царстве его можно найти повсюду. Само слово «bufo», от которого образовано название это вещества, является названием основного рода лягушек и переводится с латыни просто как «жаба». Конечно, и внесение 5-гидроксильной группы в молекулу ДМТ (а именно так и образуется буфотенин), и некоторые примеры захвата этой гидроксильной группы метиловой группой (в результате чего образуется 5-MeO-DMT), с точки зрения химика, выглядит не слишком впечатляюще. Но бесконечные перечни самых причудливых химикатов, из которых состоят яды многих тропических лягушек, способны вызвать подлинный восторг. Ни на что не похожие алкалоиды — странные, неожиданные, с совершенно безумной структурой, весьма далекие от любого рационального алкалоидного прототипа. Большинство из них стало известно людям благодаря малоизвестному ученому Джону Дейли, которого я считаю настоящим героем науки. Но и по сей день во всем этом пестром мире занятных веществ не хватает одного компонента. Здесь нет ни единого намека на ДМТ.

Не будем перечислять источники, свидетельствующие об этом. Грибы растут повсеместно; и лягушки тоже водятся повсеместно. И ДМТ можно обнаружить почти повсеместно. Просто им не посчастливилось попасть в одну и ту же повсеместность.

ТРАВЫ — семейство Gramineae (Poaceae)

В мире существует не менее тысячи родов трав, а счет отдельных видов идет, пожалуй, на десятки тысяч. Растения, которые мы привыкли называть «травами», можно встретить во многих ботанических семействах, но, по-моему, будет гораздо удобнее, если мы попытаемся подобрать какие-нибудь обобщенные названия для всех этих разбросанных групп. Ведь травы — это и осока (семейство Cypreaceae), и камыш, и папирус. Это и пустотелые тростники (семейство Juncaceae), и все разновидности рогоза (семейство Typhaceae). Всё это древние и очень простые растения; но ни в одном из них не было найденно никаких триптаминов.

Совсем иначе обстоит дело с наиболее многочисленным семейством травянистых растений, называемым Gramineae (иногда — Poaceae). Здесь мы находим не только тростники, но и злаки и кормовые травы, которые служат пищей и для животных, и для людей. В этом семействе есть мягкие и гибкие растения, которые охотно едят овцы и коровы; их-то и называют «травянистыми». У них имеются листья, мягкие ткани и питательные семена. Но в этом семействе есть и такие жесткие штуковины, как бамбук, камыш, сахарный тростник — все они имеют твердый, а иногда даже одеревеневший стебель. Из этих трав можно делать мебель, стрелы, копья, флейты, гобои и кларнеты. Многие травы этого семейства служат основой рациона целых народов — таковы, к примеру, рис, пшеница и рожь. И всё это травы; и многие из этих трав служат исключительно богатым источником ДМТ и родственных ему триптаминов. Возьмем, к примеру, одну из самых распространенных -

Канареечник канарский (Phalaris spp.)

Около года назад один юный аяхуаскеро принес мне в подарок немного травяного сока, который, по-видимому, содержал в себе довольно высокую концентрацию ДМТ. Стоп!: а что такое (или кто такой) аяхуаскеро? Ну, это человек, который умеет готовить аяхуаску и дарить ее людям. В главе "Хоаска, или Аяхуаска" я попытаюсь как следует объяснить, что это такое; а пока что скажу лишь, что оба эти названия правильны и обозначают смесь из двух компонентов, которые взаимодействуют между собой и в итоге создают сильнодействующий психотропный напиток. Один из компонентов обычно содержит в себе ДМТ, который, сам по себе, довольно быстро дезактивируется человеческим организмом. Поэтому второй компонент должен содержать в себе гармалин или гармин, который блокирует защитные системы организма и позволяет первому компоненту быть активным при пероральном употреблении. Таким образом, второй компонент смеси не позволяет организму быстро нейтрализовать первый. Такая комбинация из активного вещества и ингибитора называется аяхуаской; а художник-искусник-мудрец, умеющий приготовить из двух экстрактов настоящую аяхуаску, называется аяхуаскеро.

Итак, однажды ко мне зашел некий юный аяхуаскеро и продемонстрировал несколько образцов приготовленной им аяхуаски; причем ДМТ-содержащим компонентом здесь был экстракт из травы, имеющей латинское название Phalaris. Он просто собрал пригоршню этой травы (которая растет в США повсюду) и пропустил ее через специальную соковыжималку для трав. Такой инструмент можно купить во многих "магазинах здорового питания"; он позволяет переработать любую свежую траву в стакан сока и пригоршню жмыхов. Светло-зеленая водянистая жидкость, полученная из вышеупомянутой травы, может быть использована как компонент-1 для аяхуаски; или же, ее можно высушить до образования плотного зеленого осадка (удобнее всего сделать это с помощью фена) и выкурить. Молодой человек утверждал, что ему обычно хватало шести затяжек.

Таким образом, я получил траву, которая могла служить источником ДМТ (и, судя по рассказу, довольно хорошим источником). Я тут же порылся в библиотеке и провел небольшую лабораторную работу. Итак, Phalaris. Это было единственное ключевое слово, с которым пришлось иметь дело. Родное правительство США, когда-то издавшее официальный справочник по травам Соединенных Штатов, проинформировало меня, что слово Phalaris является древнегреческим названием данной травы. Славно. И главное: как много информации о внешнем виде растения! К счастью, мой «Вебстер» (The Webster's Collegiate Dictionary), в общем-то, довольно равнодушный к ботанике, соизволил дать дополнительную информацию. Phalarope — это разновидность кулика, название которой происходит от слов phalaris + pod; т. е. лысуха + нога. Значит, у него ноги как у лысухи. Ну, а лысуха — вполне обыкновенная дикая утка; и только завзятый охотник может разглядеть в ее ногах что-либо особенное. Короче говоря, поиски в этом направлении зашли в тупик.

К сожалению, аяхуаскеро вскоре покинул меня и не мог помочь в моих поисках. Тогда я связался со своим сыном Тео, и мы попытались составить ботаническое (а не антично-филологическое) описание Phalaris'а. Вот, к примеру, первые строчки официального описания этой травы, полученного из Министерства Земледелия США:

"Вторичный колосок плоский, имеет 1) верхушечный полный цветок компактного соцветия и 2) бесплодные нижние цветковые чешуи под осью соцветия, незаметные над колосковыми чешуйками; обычно полностью прозрачные бесплодные цветковые чешуи плотно прижаты к оплодотворяющему цветку; колосковые чешуйки одинаковые, в форме лодочки, часто имеющие крыло на донышке, бесплодные цветковые чешуи редуцируются до двух мелких, обычно еще меньших, чешуек (изредка — только до одной); оплодотворенная цветковая чешуя кожистая, короче, чем колосковые чешуйки, содержит бледную двухпрожилковую цветковую пленку…"

Это описание вызвало у нас дружный взрыв хохота. Оно чрезвычайно напоминало "телефонное дерево", по которому приходится растекаться многим бизнесменам развитых стран: в ответ на свой запрос вы получаете шесть адресов, по каждому из которых вам сообщат еще шесть вариантов. В официальном определении Phalaris'а мы имеем как минимум шесть совершенно незнакомых слов, понятных только профессиональным ботаникам. И толкование каждого из этих терминов обрушивает на нас новые потоки непонятных слов.

Вторичный колосок — это chaffy bract. Bract, насколько я понимаю — это мякина, то есть шелуха, которая летит на юг, когда обмолоченное зерно подбрасывают вверх при северном ветре. Кроме того, какой-то bract, или прицветник, есть у бугенвиллеи: это такой яркий первый внутренний лист, который чаще всего принимают за цветок.

Цветковая чешуя: нижний из двух прицветников, содержащий в себе цветок вторичного колоска травы.

Вторичный колосок: один из мелких малоцветковых колосьев, снабженный прицветниками, который создает сложное соцветие у трав и осок.

Прочитав все это, я понял, что уже не в состоянии ответить на простейший вопрос: что такое трава? В школе я слыл вундеркиндом; но изо всего ботанического жаргона в моей памяти сохранилось только одно слово: «односемядольные». Оно было связано с каким-то острым колоском, проклевывающимся из-под земли.

Впрочем, описать растение можно и по-простому. Phalaris — это трава высотой около тридцати сантиметров, которая растет во влажных местах и имеет цветы-колокольчики, повернутые кверху дном; по ним-то ее и можно заметить. Срезая растение, не трогайте корней: из них вскоре вырастут новые стебли.

Все подобные травы обычно называют «канареечниками»; я надеюсь, вы уже догадались, почему. В магазинах продается так называемое "канареечное семя" — популярный корм для домашних птиц, который с давних времен изготавливают из плодов "канарской травы", то есть Phalaris canariensis. Эта однолетняя трава родом с Канарских островов и широко распространена в Южной Европе: ее выращивали не только для птичьего корма, но и как хлебный злак. Много лет тому назад ее завезли в Соединенные Штаты, и здесь она тоже разрослась повсюду. Я так и не нашел ни одного сообщения о результатах анализа этой архетипической "канарской травы" на ДМТ; но я не уверен, что никому не пришло в голову сделать это. Но ее американские «родственники» проявляют себя как очень богатые источники ДМТ, и анализы подтверждают это. Все разновидности этой травы стоит назвать поименно:

Канареечник красный (Phalaris arundinacea)

(Phalaris aquatica)

Вертячечная трава (Phalaris tuberosa)

Канареечник красный — многолетняя трава. Он хорошо известен в Англии, где густо растет по берегам рек и озер. Одна из его разновидностей широко распространена в юго-западной части США. Здесь его стебли имеют белые полоски, и их часто называют Gardener's Carters. В нем обнаружены признаки наличия четырех алкалоидов: ДМТ, деметилированного NMT (а также 5-метоксилированных аналогов обоих соединений), 5-МеО-ДМТ и 5-МеО-NМТ. Кроме того, имеются весьма занятные сведения о наличии в этой траве простого бета-карболина, а также (2-метил-1,2,3,4-TH-бета-C). А это значит, что, при определенной концентрации данных веществ (которые являются ингибиторами МАО), эта трава может оказывать соответствующее воздействие даже при простом пероральном приеме.

Есть еще одна трава, имеющая то же видовое имя, но принадлежащая к другому роду. Это Festuca arundinaeca, она же овсяница красная или овсяница высокая. Есть сведения, что она тоже содержит простейший из бета-карболинов — бета-углерод. Ее морфология полностью отличается от Phalaris arundinacea, поэтому я вынужден признать, что это совсем другая трава.

Многие источники свидетельствуют о том, что ДМТ обнаружен в составе Phalaris aquatica. Бытовое название этой травы мне неизвестно. Похоже, что она является богатейшим источником алкалоидов, содержащим не только ДМТ, но и его моно-метиловый аналог (NМТ), а также незамещенный триптамин. Хроматографический анализ тонкого среза проростков этой травы выявил следы шести дополнительных алкалоидов, в частности, 5-гидрокси и 5-метокси-производных каждого из трех вышеупомянутых триптаминовых алкалоидов.

Третий, и самый противоречивый член этого рода — так называемая "вертячечная трава", внешне очень похожая на вышеперечисленные. Ее называли также "Хардинговой травой" и "перуанской зимней травой". Это растение, Phalaris tuberosa, тоже многолетнее. Оно появилось в Австралии в начале ХХ в, а в США — на несколько десятилетий позже. И именно оно стало предметом особой ненависти в аграрных районах, поскольку его появление обычно совпадало с возникновением эпидемий овечьей вертячки, или ценуроза. И действительно, у овец, которые регулярно питаются им, зачастую случаются острые расстройства мышечных функций. "Вертячечная трава" содержит все три основных триптамина — ДМТ, буфотенин и 5-Мео-ДМТ. Существует широко пропагандируемое мнение, что именно эти вещества вызывают синдром вертячки. Но это не так. Непосредственный прием основного химического компонента этой травы (5-МеО-ДМТ) в чистом виде действительно может вызвать сходный синдром, но все дело в том, что ни он, ни ДМТ не активны при пероральном приеме, а потому не могут воздействовать на овец, которые поедают траву. Для того чтобы отравиться, овцам следовало бы принимать эти потенциально опасные токсины парэнтерально. Может быть, все дело в ферментах? Эта «овечья» история чрезвычайно сложна и в данный момент здесь рано делать какие-либо выводы. Однако стоит привести краткий обзор сведений о вертячке и ядах, которые способны ее вызвать, а также обо всех подозрительных растениях — от овсяницы и райграса до спорыньи, поскольку никто не знает, чем именно травятся овцы.

Итак, следите внимательно. Согласно распространенному мнению, Phalaris tuberosa вызывает у овец вертячку, поскольку содержит много ДМТ. А теперь позвольте мне рассказать о том, что такое эндофиты: это очень важно для понимания дальнейших выводов.

«Эндо» значит «внутри», «фите» — «растение». Я и сам был удивлен, узнав о том, что существуют такие растения (чаще всего — грибы), которые могут поселиться внутри другого растения и расти там в течение всего жизненного цикла, оставаясь невидимыми паразитами. Эта концепция получила всеобщее признание и распространение всего лишь около десятилетия назад — и привела к некоторому пересмотру понятий о ядовитых растениях.

Существует форма вертячки, которую называют «овсяничной»; она встречается и у овец, и у лошадей, и даже у коров. Считается, что она возникает из-за отравления овсяницей высокой (Festuca arundinaeca). Это растение практически идентично вышеназванному виду Phalaris, что совсем не удивительно (особенно если мы учтем, что по-латыни «arundo» значит "тростник"). Внутри этого растения обычно живет эндофит — грибок, который абсолютно незаметен снаружи; он поселяется в семенах и существует в растении вплоть до окончательного созревания. Сперва считалось, что это Spacelia typhina (т. е. Epichloe typhina в бесполом состоянии) — грибок, паразитирующий во многих травах и связанный с "синдромом удушья" у жвачных животных. Но впоследствии было решено, что этот овсяничный паразит достаточно оригинален для того, чтобы заслужить собственное имя — Acremonium coenophialum; а синдром вертячки может вызываться имеющимся в нем алколоидом эргиновой группы — эрговалином.

Следите еще внимательнее. Еще одно семейство трав, от которых у животных бывают неприятности — это группа райграсов. Одно из этих растений, Lolium temulentum (или плевелы) считаются достаточно ядовитыми и для человека. Токсические свойства еще одной разновидности райграса, Lolium perenne (райграс английский, который содержит в себе бета-карболин), обусловлены наличием в нем другого паразитического грибка — Acremonium loliae. Плевелы часто упоминаются рядом с сорняками, особенно в Притчах Соломоновых; однако большинство современных исследователей считает, что библейские «сорняки» — не что иное, как вика (Vica sativa или Vica robusta), известное кормовое растение из семейства бобовых. Еще одна распространенная трава, Stipa robusta, носит имя "сонной травы", поскольку оказывает наркотическое действие на лошадей, — и действительно, в ее составе обнаружен лизергамид (эргин). Это опять-таки заставляет заподозрить, что внутри нее живет какой-то грибок.

А теперь — еще внимательнее! Вика, упоминавшая ранее, — это несколько видов трав рода Cyperus, который, как известно, часто инфицируется грибками рода Claviceps — и, в частности, эрготовым грибком Balansia cyperi. Эти растения хорошо знают знахари некоторых южноамериканских племен, которые применяют их для лечения послеродовых кровотечений, прерывания беременности, регулирования менструального цикла, а также как общее кровоостанавливающее средство. И снова на первый план выступают эрготовые грибки.

Похоже, что между травами, вертячкой и эрготовыми грибками существует неразрывная интимная связь. К примеру, трава Paspalum dilatatum известна тем, что вызывает так называемый "паспаловый ценуроз". Обычно она бывает инфицирована грибком Clviceps paspali, который является одной из наиболее продуктивных культур для производства пропаноламида лизергиновой кислоты — превосходного синтетического прекурсора ЛСД.

Я уверен, что основная причина вертячки у овец (а также и у прочих жвачных животных) заключается не в отравлении триптаминами, а в отравлении производными лизергиновой кислоты. Я более чем убежден, что ДМТ совершенно непричастен к этой сельскохозяйственной проблеме. Да, ДМТ действительно содержится в этих травах — но не может вызывать вертячки. Все усилия правительства, направленные на разведение сортов трав с низким содержанием ДМТ, до сих пор не дали заметного результата. И если они настойчиво продолжают гнуть эту линию, то причина тут только одна: желание контролировать распространение ДМТ, а отнюдь не забота о здоровье скота. Однако вернемся к травам семейства Graminae.

Некоторые травы бывают такими жесткими и высокими, что мало кто считает их травами: обычно их называют «тростником» или «бамбуком». Наиболее известными родами таких трав (которые также представляют большой интерес для искателей растительных источников ДМТ), являются:

— Тростник гигантский (Arundo donax)

— Тростник обыкновенный (Arundo phragmites или Phragmites australis)

— Бамбук (Phyllostachys spp.)

Гигантская трава Arundo donax — высокое многолетнее растение, напоминающее бамбук. Многие исследования подтвердили, что она является богатым источником триптаминов. Почти во всех опубликованных отчетах подчеркивается, что алкалоиды локализуются в цветах и корнях растения. Цветы содержат в себе ДМТ и его 5-метоксилированный N-деметилированный аналог, 5-МеО-NМТ. Корни являются ризоидной системой и содержат в себе не только эти активные компоненты, но и буфотенин. Кроме того, в цветах содержится четвертичная метилированная соль ДМТ, а в корнях — буфотенидин и циклический дегидробуфотенидин. Еще один отчет сообщает о наличии 5-МеО-ДМТ в любых экстрактах этого растения.

Тростник обыкновенный растет по берегам болот, озер и рек от арктической до умеренной зоны. В Мексике его называют carrizo и используют для изготовления циновок, перегородок и сеток для переноски грузов. В ходе тщательных исследований было обнаружено, что, по крайней мере, одна из его разновидностей — Phragmites australis — содержит довольно много ДМТ в своей корневой системе. Arundo phragmites и Phragmites communis — устаревшие названия той же самой разновидности.

Бамбук — растение, с которым связаны воспоминания моего раннего детства. Эти высокие и стройные стебли, круглые снаружи и пустые внутри, всегда казались мне какими-то ненастоящими, как бы искусственными. В мексиканском городе Паленке я видел бамбук десятиметровой высоты, кусты которого имели по несколько метров в обхвате; с их верхушек доносился непрерывный скрип, которым обычно сопровождается процесс их роста. Сквозь эти заросли торчащих палок невозможно пройти — их можно только обходить. Разумеется, родина одомашненного бамбука — Дальний Восток; но он уже давно распространился по всему миру. Основной триптамин, присутствующий во многих разновидностях бамбука — это серотонин. Однако здесь следует учесть, что сорта бамбука, культивируемые на Западе (а их наберется не меньше десятка) еще не исследованы на предмет алкалоидов.

И, в заключение, стоит упомянуть о таких широко распространенных травах, как камыши и кормовые травы. Их химический состав почти лишен драматизма. Список, приведенный ниже, включает в себя также и злаки, которые мы едим, поскольку они тоже родом из травяного семейства.

— Камыш (Calamagostis spp., Arundinella hirta)

— Императа цилиндрическая (Imperata cylindrica)

— Овсяница красная (Festuca arundinacea)

— Рис дикий (Zizania cacuciflora)

— Рис посевной (Oryza sativa)

— Кукуруза (Zea mays)

— Ячмень (Hordeum vulgare)

— Овес (Avena sativa)

Многочисленные разновидности камыша (Calamagostis spp.) слегка разочаровывают, поскольку содержат, главным образом, серотонин (как и родственные им Arundinella hirta и Imperata cylindrica). Овсяница красная (Festuca arundinacea), как было отмечено ранее, содержит мелатонин. Серотонин — важный нейротрансмиттер, а мелатонин — нейтральный компонент, который играет роль в круглосуточном функционировании шишковидной железы. Ни одно из этих веществ не психоактивно: собственно говоря, эти триптамины служат кирпичиками, из которых строятся простейшие алкалоиды.

Что же касается злаков, то дикий рис (Zizania spp.) является пищевым продуктом и содержит серотонин. Рис посевной (Oryza sativa) служит богатым источником мелатонина — "гормона сна". Мелатонин содержится и в ядрах зерен посевной кукурузы (Zea mays); но здесь присутствует еще несколько N-замещенных триптаминамидов, которые, насколько я знаю, никогда не исследовались на психоактивность.

Всем известный посевной ячмень (Hordeum vulgare) имеет много диких разновидностей, не культивируемых в сельском хозяйстве. Некоторые его родственники считаются сорняками (как, например, H.jublatum, который имеет остроконечные усики, колющие рот и носоглотку скота). В зернах и листьях этого растения мы опять-таки обнаруживаем мелатонин.

БОБОВЫЕ — семейство Leguminosae (Fabaceae)

Бобовые составляют, пожалуй, третье по численности семейство растений, которое содержит в себе свыше тысячи родов и более 10000 видов. Для большей точности их обычно разделяют на несколько подсемейств, а некоторые ботаники даже отрицают существование единого семейства бобовых; но здесь мы будем говорить о них как о едином семействе. Итак, бобовые. Стручки, усики, бобы, горошины — и все это вырастает из корешков с забавными клубеньками, где живут бактерии, способные поглощать атмосферный азот и преобразовывать его в химическое удобрение, которое затем попадает в почву и обогащает ее. Это называется "фиксацией азота". Среди бобовых есть и травы, и кустарники, и деревья. И очень многие члены семейства бобовых могут служить богатым источником ДМТ. Некоторые роды бобовых включают в себя много видов, некоторые состоят только из одного вида.

Род Acacia исключительно богат триптаминами. Его представители встречаются повсюду, но есть одна страна, которая уже более сотни лет считает акацию своим национальным растением. Это Австралия. Здесь встречается более 700 аборигенных разновидностей акации; обычно их называют «лозняком» (wattle).

Здесь я сделаю небольшое отступление в историю "континента антиподов". Первоначально интерес к акации здесь был чисто коммерческим: кора "золотого лозняка" и "черного лозняка" (A.pychanta и A.mearnsii) содержит в себе почти 50 % танина. Еще один близкий родственник этих растений, так называемый "зеленый лозняк" (A.decurrens) был перевезен в Южную Африку, и поскольку оказалось, что разводить его здесь гораздо выгоднее, австралийский лозняк уже к концу XIX в. лишился своего промышленного значения. Однако интерес к этому растению сохранился. В 1899 г. был открыт первый Лозняковый Клуб; а 1 сентября 1910 г. в Сиднее, Аделаиде и Мельбурне впервые был отпразднован национальный День Лозняка. В честь него сочинялись стихи и поэмы, а веточки акации вдевались в петлицы. Движение росло как на дрожжах. Его использовали для благотворительности и для подъема патриотического духа австралийцев во время Первой Мировой войны. Происходили выборы и коронации Лозняковых Королев, выпускались значки, посвященные Дню Лозняка; веточки акации непременно прикалывали на одежду первоклассников, идущих в школу. А спустя 75 лет, первого сентября 1988 г. во время праздничной церемонии в Канберре цветок "золотого лозняка" был официально провозглашен национальной эмблемой Австралии. Совсем недавно я побывал в Сиднее, и австралиец, у которого я остановился, рассказал мне стишок, который заучил еще в детстве:

Прекрасна наша Родина,

Когда цветет лозняк.

Его мы ставим в вазочки

И носим просто так.

Я провел детство в Беркли, и поэтому не мог вспомнить подобных ботанических стишков. Однако я помню, что каждую весну холмы вокруг города становились золотисто-желтыми. Это цвели акации. По своей детской наивности я считал, что именно эти пушистые желтые цветы и есть основной признак акации. Потом я узнал, что акаций великое множество, и некоторые из них совсем непохожи на знакомое мне дерево. Семена некоторых акаций используются в промышленности (например, из них варят гуммиарабик). Многие акации считаются совсем «беспонтовыми»; но и здесь не обходится без сюрпризов.

Несколько лет назад, прогуливаясь по Фиш Рэнч Роуд в Беркли (где-то возле Клермонт-Отеля), я сорвал гроздь листьев акации и отнес ее в лабораторию. Здесь я растер ее в растворителе, отфильтровал и выпарил экстракт до густого осадка, который затем растворил в нескольких каплях толуол-бутанольной смеси. Далее я подверг микролитр этого раствора газовой хроматографии с масс-спектроскопией, чтобы исследовать его на ДМТ. Но ДМТ там не оказалось. Я решил, что наша местная акация (A.baileana, которую в ее родной Австралии величают "кутамундрой") — очередная калифорнийская «беспонтовка». Но вскоре после этого я наткнулся на неожиданные сведения, которые дали мне понять, что 1) книжки надо читать, и 2) природа — штука сложная.

Изучая ботанические статьи об этом растении, я обнаружил работу одного своего близкого друга, написанную около двадцати лет назад. В отличие от меня, друг не удовлетворился скоропалительными выводами и провел тщательное исследование. Он выбрал дерево A.baileana, росшее рядом с его домом, и собрал образцы его листьев весной, летом и в пору листопада. Каждый комплект образцов подвергся доскональному исследованию. Весенняя коллекция показала наличие 0,02 %-ной примеси алкалоидов, принадлежащих к группам триптаминов (но без ДМТ) и бета-карболинов; главным компонентом здесь оказался тетрагидрогарман. Осенью же эта алкалоидная фракция состояла исключительно из триптаминов; а в летней коллекции алкалоиды вообще отсутствовали. Если бы это растение изучал какой-нибудь ботаник, он проигнорировал бы сезонные изменения и пришел бы к неверному выводу о его химическом составе. А ведь таким исследованиям несть числа: в каких статьях о химическом составе растений вы встретите указание на время года? Или на время суток? А вот если бы это растение исследовал психонавт, он сказал бы, что весной его можно есть, осенью можно курить, а летом оно ни на что не годится. Но тот же психонавт мог бы попробовать его один раз и потом не вспомнить, когда это было — точно так же, как я не смог вспомнить даже времени года, когда я сорвал свою гроздь листьев акации.

Впрочем, даже такие "кавалерийские наскоки" иногда дают полезные результаты. Я слышал несколько интересных историй об опытах с типично австралийским «лозняком» — Acacia maidenii. Первые сообщения о том, что в коре ее ствола есть ДМТ и NМТ, были фармакологически подтверждены отчетом группы исследователей из Сиднея, которые прокипятили ее кору в формалине и, после выпаривания раствора, выкурили осадок и тут же прогулялись в ДМТ-шные миры. Существует также множество других акаций, которые уже проявили себя как источник метилтриптаминов; но, несмотря на это, у нас нет сведений об их культурном использовании. Наличие ДМТ (или NMT) обнаружено у следующих видов акации: A.albida (ДМТ в листьях), A.confusa (ДМТ и NМТ в листьях, коре и древесине ствола), A.cultriformis (триптамин в листьях и древесине ствола), A.laeta (ДМТ в листьях), A.mellifera (ДМТ в листьях), A.nilotica (ДМТ в листьях), A.phelobophylla (ДМТ в листьях), A.podalyriafolia (триптамин в листьях), A.polycantha (ДМТ в листьях), A.senegal (ДМТ в листьях), A.seyal (ДМТ в листьях), A.sieberiana (ДМТ в листьях), A.simplicifolia (ДМТ и NMT в листьях, коре ствола и ветвей), A.vestita (триптамин в листьях и стволе).

О роде Acacia и сиднейской специфике стоит сказать еще пару слов. Во-первых, в связи с историей Австралии. Один из первых ботаников, исследовавших флору этого континента, открыл, описал и поименовал множество новых видов акации. Ботаника звали Уотс. Как обычно, он назвал одно из новооткрытых растений A.wattsiana; и австралийцы до сих пор называют эту акацию "лозняком Уотса" (Watt's wattle). Последнее название давно превратилось в непереводимый каламбур, которым приветствуют друг друга ботаники Сиднейского Университета: G'dye, myte; Watts' wattle; смысл его понятен только коренным австралийцам.

Второй момент — это история самого рода Acacia.Она связана с древней историей Ближнего Востока и Египта. Когда-то давным-давно жрецы и первосвященники покупали у кочевых бедуинов некое бальзамическое масло, которое, как утверждали продавцы, проистекало от изначального "Древа Познания", растущего в самой низкой точке Земли невдалеке от Мертвого Моря и Синайского полуострова. Это масло добывали из Acacia tortilis — зонтичной акации.

Но есть еще три рода растений, очень похожих на Acacia и между собой. Ботаники иногда путают их родовые наименования, но, к счастью, не допускают путаницы с названиями видов. Такое единодушие избавляет ботаников-любителей от многих лишних хлопот. Первый из этих родов — Piptagenia (в старых справочниках — Niopa), многие виды которого часто относят ко второму роду — Anadenanthera. Третий род — Mimosa.

Самый интересный экземпляр в этой ботанической коллекции — растение Piptagenia peregrina (в старых справочниках — Acacia niopo или Mimosa peregrina), сегодня более известное под названием Anadenanthera peregrina. Древнейшие из психоактивных препаратов Нового Света — это нюхательные порошки амазонских индейцев (известные под общим названием парка) и племен Вест-Индии (здесь их называли конобо). Один из этих порошков — так называемый йопо — готовили из семян Дерева Йопо, то есть A.peregrina. Для этого их увлажняли, заквашивали, смешивали с известью (толчеными ракушками улиток), сушили и тонко измельчали. По-видимому, это средство применялось многими племенами северо-западной части Южной Америки — в Колумбии, Венесуэле, Перу, Боливии, а может быть, даже на севере Аргентины и некоторых областях Бразилии. Есть сведения (правда, несколько противоречивые), что в йопо добавляли препараты некоторых других растений — в частности, табак и смолу Virola. Последняя, впрочем, использовалась для этой цели и сама по себе.

Здесь снова возникает то неразрешимое противоречие, о котором я упоминал в начале данной главы. Часто бывает, что под одним простым названием скрывается несколько разных предметов, и исследователь не знает, на чем сосредоточить свое внимание — то ли на рецепте используемой смеси, то ли на растениях, из которых ее готовят. Выясняется, что слово йопо может обозначать порошки из совершенно разных растений; а одно и то же растение может служить компонентом для разных нюхательных порошков. В данном случае я намерен сосредоточиться на растении и его химическом составе; таким образом, проанализируем Anadenanthera peregrina. Перед нами — подлинный ящик Пандоры, набитый триптаминами, которые можно обнаружить в любой части растения. Еще сорок лет назад из его семян выделили буфотенин, а вскоре после этого там обнаружили целый легион его родственников. И в семенах, и в листьях, и в коре, и в корнях были выявлены ДМТ, NМТ, триптамин, тот же буфотенин, а также два его метоксилированных аналога — 5-МеО-ДМТ и 5-МеО- NМТ; а плюс к тому и добрый десяток бета-карболинов. Результаты анализов освещались в научной прессе, причем кое-где проскальзывали сведения даже о процентном составе алкалоидных компонентов.

Прочие Piptadenia spp. менее известны и менее изучены. Однако выяснено, что Piptadenia macropara содержит не только ДМТ, но также буфотенин и его N-оксид как в семенах, так и в оболочках стручков. Piptadenia excelsa тоже содержит ДМТ, буфотенин и его N-оксид. Еще три вида — P.communis, contorta и falcata — содержат буфотенин в семенах. Но психоактивный потенциал этих расстений никогда не исследовался.

Еще одна близкая родственница Piptadenia peregrina (Anadenanthera peregrina) — A.columbrina, в диком виде произрастающая в Перу, Боливии, Южной Бразилии и Северной Аргентине. Местные племена готовят из нее нюхательные порошки, известные под названиями вилька, хулика и себил. Растение уже исследовано химиками; в нем обнаружены многие из алкалоидов, имеющихся в Anadenanthera peregrina, включая ДМТ.

Третий род, состоящий в чуть более отдаленном родстве с Acacia — это Mimosa. Дерево журема, известное ботаникам как M.hostilis, много веков подряд использовалось в юго-восточной Бразилии для приготовления опьяняющего напитка виньо ди журема. Это было отмечено в работах антропологов, упоминавших данное растение либо под народным бразильским названием jurema preta, либо под ботаническим названием Acacia jurema. Сведения об этом растении были не лишены противоречий: одни исследователи описывали его как кустарник, другие — как высокое дерево. Впрочем, в последнее время установлено, что название jurema на самом деле относится к двум разновидностям мимозы — M.nigra и M.hostilis. Вышеупомянутый напиток готовили из корня M.hostilis путем длительного вываривания в кипящей воде. Алкалоид, обнаруженный в его составе, получил название «нигерин» и впоследствии был идентифицирован как ДМТ. Но здесь явно что-то не так, поскольку ДМТ не активен при пероральном приеме. Это заставляет предположить, что: 1) либо M.hostilis — не единственное сырье, используемое для приготовления опьяняющего напитка виньо ди журема, либо 2) M.hostilis — не то растение, из которого добывают алкалоид нигерин, либо 3) алкалоид нигерин является не единственным активным компонентом напитка, либо 4) нигерин — не ДМТ, а что-то другое. В этой связи было бы очень интересно исследовать сам напиток (если его еще употребляют где-нибудь в Бразилии), чтобы выяснить, нет ли в нем каких-либо других алкалоидов и насколько его химический состав связан с растением jurema preta.

Но ДМТ был обнаружен еще в нескольких видах рода Mimosa. Известно, что похожий опьяняющий напиток готовят из растения jurema branca; ботаники считают, что под этим названием скрывается M.verucosa, в коре которой содержится относительный высокий процент ДМТ. Ее близкие родственники также содержат алкалоиды, но неизвестно, используются ли они для изготовления каких-либо препаратов. Есть сведения о том, что M.scabrella содержит ДМТ и NМТ, а также незамещенные триптамины. Еще более широкий спектр веществ обнаружен в M.somnians, где содержатся все вышеупомянутые алкалоиды плюс буфотенин и 5-МеО-ДМТ. И, наконец, следы ДМТ были замечены в коре ствола M.tenuiflora.

Имеется информация о наличии ДМТ и других триптаминов еще в девяти видах бобовых. Все они (кроме одного весьма интересного растения) не слишком богаты алкалоидами и никогда не были популярны у изготовителей психоактивных препаратов. В четырех видах рода Desmodium даже при очень поверхностном анализе обнаруживаются триптамины (главным образом, ДМТ), N-оксиды более простых алкалоидов и обширная коллекция триптаминовых оснований. Классическим примером здесь может служить Desmodium gangeticum (ДМТ, 5-МеО-ДМТ и их N-оксиды в листьях, стволе и корнях). Desmodium pulchellum имеет тот же набор компонентов плюс буфотенин и 5-МеО-NMT. Desmodium triflorum содержит в себе все вышеперечисленное, а также несколько буфотениновых и не-буфотениновых N-оксидов. С другой стороны, в корнях D.caudatum содержатся только ДМТ и N-оксид буфотенина. Lespedeza bicolor — растение, изучавшееся как родовспомогательное и абортивное средство. Его листья и кора содержат несколько разновидностей триптаминов, включая ДМТ, 5-МеО-ДМТ (и его N-оксиды) и буфотенин. Здесь же присутствует еще один индольный алкалоид — леспедамин. Индийское растение Mucuna pruriens имеет тот же набор алкалоидов (ДМТ, 5-МеО-ДМТ и его N-оксиды и буфотенин) в листьях и плодах. В листьях и стволе Petalostylis labicheoides обнаружены ДМТ, NМТ и, как ни странно, мелатонин.

Но вот одно чрезвычайно интересное растение — Desmanthus illinoensis. Его корни — подлинная сокровищница триптаминов. Содержание ДМТ в корнях доходит до 2 % от общей массы алкалоидной части, а в коре корневища — до 25 %. NMT присутствует в этих тканях в количестве 0,5 % и 8 %. Но здесь есть и другие занятные особенности: наличие N-гидрокси-NМТ и 2-гидрокси-NМТ. Фармакологические свойства обоих неизвестны, но интересно, что N-гидрокси-NМТ соотносится с NМТ точно так же, как N-гидрокси-МДМА с МДМА. А поскольку N-НО-МДМА фармакологически равноценен МДМА, можно предположить, что и N-HO-NMT равноценен NMT. Но при этом следует иметь в виду, что сама возможность воздействия NMT на человека еще никем не доказана.

В отношении бобовых есть еще один вопрос, но я не вполне уверен, что смогу подойти к нему правильно. Дело в том, что три рода бобовых заслуживают особого упоминания, хотя ни один из них не содержит ДМТ. Однако все они очень токсичны и, по некоторым сведениям, способны оказать определенное психотропное воздействие, природа которого еще не прояснена до конца. Возможно, в них есть какие-нибудь другие триптаминоподобные алкалоиды; но не исключено, что их просто путают с родственными растениями, от которых они отличаются весьма незначительно. В качестве примера можно взять так называемые "мескалевые бобы", употреблявшиеся когда-то индейцами Мексики и США. Эти красные бобы служили неотъемлемой частью соответствующих ритуалов и, по видимому, стали прелюдией к установившейся впоследствии «пейотной» культуре. Как-то раз моя приемная дочь Венди спросила меня о них, и я рассказал ей все, что знаю. В различных справочниках, фотоальбомах, каталогах ядовитых растений и работах этнофармакологов мы встречаем много упоминаний о бобах красного цвета; о красных бобах коричневого цвета; о красных бобах с черными точками в том или ином месте; о бобах, наполовину красных, наполовину черных; о красных бобах, найденных на местах древних индейских торжищ. Красные бобы — важная деталь церемониальной и токсикологической истории коренного населения Америки. И знаешь, моя милая Венди, я очень хотел бы раздобыть какую-нибудь небольшую статеечку, где вся эта тема излагалась бы более внятно. Я ищу ее уже очень давно, но, скорее всего, ее просто не существует. Так что мне остается только одно: написать эту статью самому. И вот я предпринимаю попытку установить ботаническую принадлежность красных бобов, которые на протяжении многих столетий использовались в церемониях индейцев юго-западной части Северной Америки. Она будет состоять из двух разделов: «Возможно» и «Маловероятно»; и я прибавлю к ней третий раздел, о лакомых кусочках из Чайпы и Австралии, который будет озаглавлен: "Совсем Не То".

Итак, «Возможно». Здесь речь пойдет об истории культуры Мескалевых Бобов, долгое время просуществовавшей на территории юго-западных штатов США и в мексиканских пустынях Сонора и Чиуауа. Мескаль (mescal) — очень хитрое и многозначное слово; по-испански оно чаще всего пишется через z (mezcal). В таком виде его можно встретить на этикетках крепкого алкогольного напитка, который варят из мякоти некоторых разновидностей агавы. Из агавы вида Agave tequilana готовят еще один специфически мексиканский напиток — текилу. Слово «мескаль» было ошибочно использовано Управлением по Делам Индейцев (Bureau of Indian Affairs) в качестве названия кактуса Lophophora williamsii, в связи с чем и алкалоид, выделенный из этого кактуса, был назван мескалином. По той же причине сушеные верхушки лофофоры стали называться "мескалевыми батончиками".

Однако термин "мескалевые бобы" связан с другим растением — Sophora secundiflora, которое обычно называют "техасским горным лавром" или "диким лавром". Его бледно-лиловые цветы служат украшением пустынь Южного Техаса, а в семенах содержатся какие-то алкалоиды, вредные для здоровья человека. Эти-то семена и считаются знаменитыми "красными бобами". Их называют фрихолийо, фрихолито, фрихоль-рохо или просто колоринес. Это довольно мелкие семена багрового цвета, от 10 до 12 мм длиной и 8-10 мм в диаметре. В течение многих столетий они использовались индейцами в обряде, который назывался "танец оленя" или "танец красных бобов". Издавна известно, что они обладают психоделическими свойствами, но принимать их нужно осторожно, поскольку опьянение может легко перейти в отравление. Алкалоиды, входящие в их состав, достаточно сложны и похожи скорее на пиперидины и пиридинолы, чем на триптамины; поэтому их выделяют в отдельный класс цитизинов.

В разделе «Маловероятно» будут рассматриваться два вида бобовых, которые широко использовались в народной медицине и известны под ботаническим названием Erythrina. Их семена очень похожи на семена Sophora и часто продавались в смеси с последними на индейских рынках под общим названием "мескалевые бобы", "красные бобы", "коралловые бобы" или просто «колоринес». Алкалоиды, содержащиеся в этих бобах, не имеют ничего общего с триптаминами. Это четырехкольцевые системы с основным ядром тетрагидроизохинолина. Последний родственен «кактусовым» алкалоидам и подробно рассматривается в специальном приложении к данной книге. Впрочем, кое-какую связь с триптаминами можно обнаружить и здесь, поскольку почти двадцать видов Erythrina содержат гипафорин (N,N,N-диметилтриптофан), обычно известный под бытовыми названиями «лентицин» и «глайюннаненин». Это прекурсор всех возможных триптаминовых алкалоидов, который будет подробно обсуждаться в разделе, посвященном биосинтезу. Изо всей моей ботанической коллекции на семена Sophora secundiflora больше всего похожи семена Erythrina fabelliformis. Они такого же багрового цвета, но чуть побольше длиной и диаметром, из-за чего выглядят почти горошинами. Еще один пример Erythrina, который есть под рукой — это E.herbocea. Они тоже ярко-красные, с кремовыми рубчиками семени, но несколько поменьше размером 6-12 мм длиной и примерно 3–6 мм в диаметре. Кроме того, у меня имеются семена еще одного вида Erythrina (не знаю, какого), того же размера, но с угольно-черным рубчиком.

И наконец, дополнительный раздел "Совсем Не То" будет посвящен мелким красным семенам с черным пятном у основания, покрывающим значительно большую часть семени, чем сам рубчик. Наиболее изученный член этой группы бобовых называется «дикой» или "индейской лакрицей". Его семена называют "крабовыми глазками" или "четочными бобами". На юго-западе США из них делали бусы, а в Индии семена аналогичного растения (рати) служили стандартом веса. Это растение имеет ботаническое название Arbus precatorius.

Два из трех интересных препаратов, выделяемых из семян этого растения, имеют разную химическую структуру, но называются одинаково. Абрин (также токсалбулин) — это чрезвычайно токсичная протеиновая фракция, микрограмм которой способен убить мышь. Вполне вероятно, что одного семечка хватит для того, чтобы убить человека. Второй препарат — тоже абрин, но на этот раз из ряда N-метил-триптофанов, которые после декарбоксиляции могут служить источником ДМТ. А третий препарат — это гипафорин, то есть триметиловая четвертичная соль триптофана. Его довольно много в семенах, но есть сведения, что корень растения содержит целых 7 % этого вещества.

Но в категории "Совсем Не То" есть еще кое-что. Это тоже красные бобы, которые легко перепутать со всеми вышеперечисленными; но они никоим образом не связаны с культурой индейцев юго-запада США и Северной Мексики. Они попали сюда просто как забавные штучки, как-то связанные с индейской культурой. В прошлом году, общаясь с лакандонскими индейцами на развалинах Паленке, моя жена приобрела у них несколько бус из сушеных горошин — довольно крупных, красно-черных (с преобладанием красного) с неровной линией, отделяющей один цвет от другого. Я спросил знакомого немецкого ботаника, как зовут это растение, и он ответил, что у него может быть и мужское, и женское имя. Во-первых, здесь есть ярко-красные семена эллипсоидной формы, длиной один сантиметр, с черным пятном, которое расходится от разделяющей черты почти на половину боба. Их лакандонское название — "эх эм у тоони". Это большое дерево из семейства бобовых, которое воспринимается как мужское; но что это за дерево — ботаникам неизвестно! (Впрочем, я нашел в "Наркотических растениях" Эмбодена фотографию похожих бобов — в описаниях дерева Rhynchosia pyramidalis и так называемого "бусинного дерева" — Ormosia monospera.) Во-вторых, мы видим мексиканские семена — почти круглые, красного цвета, диаметром около сантиметра и толщиной около 5 мм, но на них нет ни единого черного пятнышка; они могут быть лишь слегка обесцвечены в области hylum. Лакандоны называют их "эх эм у чу'уп". Это еще одно гигантское дерево из семейства бобовых, близкородственное первому, воспринимаемое как женское, но опять-таки не идентифицированное ботаниками. И наконец, интересные и совершенно непохожие семена: мелкие, черные, шарообразные, диаметром около 5 мм и без единого красного пятна. Лакандоны называют их "эх ч'энк'ала", а ботаники — Chalca indica. После этого объяснения я понял, что запутался окончательно.

Но вернемся к ДМТ. Ядром нашего рассказа будут растения рода Virola, из коры которых добывают смолу, из которой делают нюхательные порошки. Растения, используемые для этой цели, хорошо изучены: это Virola calophylla, V.rufula и V.theiodora. Элемент, из которого получаются эти препараты — кроваво-красная смола, тем или иным способом добываемая из коры данных растений. Например, можно снять кору со свежесрубленного дерева; при подогреве из нее начнет выделяться красная смола, которую варят в воде до затвердения, а затем растирают в порошок. Еще один способ — соскрести внутренний слой коры, а затем либо поджарить и растереть его, либо выварить в воде и отфильтровать слизистый осадок, который затем высушивают на солнце и растирают в порошок. В некоторых случаях в порошок добавляют растения, не принадлежащие к группе Virola.

Как это все называется? Сам порошок имеет множество названий, в зависимости от местности, где его употребляют. Например, в Бразилии распространены названия парика, эпена (эбене) и нъяква, а в Колумбии — йакее и йато.

Как это употребляют? В некоторых культурах нюхать порошок позволено только старейшинам племени и знахарям (он помогает им ставить диагнозы и лечить пациентов). В других культурах его нюхают все подряд, и он играет общественно важную роль в организации досуга или особых церемоний. Однако везде круг «нюхачей» ограничивается взрослыми мужчинами. Здесь следует упомянуть еще два способа употребления Virola, поскольку оба они имеют определенный фармакологический смысл. В полевых записках некоторых антропологов высказываются предположения, что сушеный внутренний слой коры можно курить — ведь хорошо известно, что при таком способе употребления ДМТ активен. Другие антропологи считают, что активность некоторых разновидностей нюхательных порошков при пероральном приеме можно объяснить наличием в них бета-карболинов. В химическое семейство карболинов входит множество эффективных ингибиторов монаминоксидазы, которые позволяют орально неактивным триптаминам оказывать должное воздействие при приеме через рот.

Среди всего рода Virola лучше всех изучено растение V.theiodora из Бразильской Амазонии. Ее кора содержит 0,25 % ДМТ от сухого веса, а цветы — примерно вдвое больше. В заметных объемах представлены 5-МеО-ДМТ и оба его монометиловых гомолога, NМТ и 5-МеО-NМТ. Кора растения также является источником 6-метокси-2-метил-1,2,3,4-тетрагидрокарболина.

Аналогичный набор триптаминов обнаружен также в листьях, коре и корнях Virola rufula и (за исключением5-МеО-NМТ) V.calophylla. Еще пять исследованных видов Virola — V.elongata, V.loretensis (= V.multinervia), V.pavonis, V.peruviana, V.venosa — содержат только ДМТ и 5-МеО-ДМТ в листьях и коре (включая кору корневища); но концентрация здесь столь незначительна, что их едва ли можно считать практическим источником ДМТ. Более сложный ассортимент алкалоидов был обнаружен в V.sebifera: ДМТ, NМТ и 5-Мео-ДМТ, N-оксиды ДМТ и 5-НО-ДМТ (буфотенин). Кроме того, здесь было выявлено присутствие двух неожиданных амидов — N-формильной и N-ацетильной производных от NМТ. Скорее всего, они не психоактивны, но их сходство с мелатонином выглядит интригующе.

И, наконец, есть информация о том, что еще два вида Virola (V.calophylloidea и V.cuspidata) дали положительный результат при цветовом тесте на алкалоиды, но, по-видимому, никогда не анализировались всерьез. И еще две "темных лошадки" триптаминового мира до сих пор ждут своих исследователей. Во-первых, это малайзийское дерево Hosfieldia supurba, в листьях которого, по некоторым сведениям, был обнаружен 5-МеО-ДМТ. Во-вторых, недавно опубликована интересная статья о растении Osteopholum platyspermum, содержащем сложный метиловый эфир арбин, о котором мы поговорим в разделе, посвященном биосинтезу.

КОФЕ, ЧАЙ, ХИНИН и PSYCHOTRIA (семейство мареновых — Rubiaceae)

Насколько мне известно, мировой рынок кофе имеет дело с семенами растений Coffea arabica, C.canephora и C.liberica, а мировой рынок чая — с листьями Camelia sinesis. Эти два напитка составляют 95 % всех кофеиносодержащих напитков, потребляемых в мире. Оставшиеся 5 % приходятся на семена растения Paulinia cupana из рода гуаран и листья йерба мате (Ilex paraguariensis). Всего четыре вещества уверенно лидируют на рынке психоактивных препаратов: счет их потребителей идет на миллиарды. Первый из них — кофеин. Второй и третий (и это понятно каждому) — алкоголь и никотин (из Nicotiana tabacum N.rustica). Но лишь немногие знают о том, что препарат номер четыре — это бетелевый орех. Сам орех является плодом дерева Areca catechu, его алкалоид называется ареколин; а бетелевые листья, которые жуют вместе с орехом, происходят от одной из разновидностей перца — Piper betle. Эта "великолепная четверка" оставила далеко позади и марихуану, и кокаин, и опиум. Хинин попал в список лидеров только потому, что на восточном побережье США его обычно добавляют в героин. Это происходит из-за всеобщей убежденности в том, что чистый героин должен быть горьким на вкус; поэтому торговцы разбавляют героин хинином, чтобы он выглядел «поподлиннее». На западе США бытует миф о том, что от настоящего героина язык немеет; поэтому здесь в сахарную пудру, сопровождающую героин, обычно добавляют бензокаин — и зелье проходит "полевые испытания".

Все ДМТ-содержащие растения, вошедшие в эту семью лидеров, принадлежат к роду Psychotria. По-моему, очень странно, что растение Psychotria viridis, листья которого служат одним из двух важнейших компонентов священной аяхуаски, было идентифицировано и описано ботаниками всего лишь несколько лет назад. Ведь это добрая половина всего мира аяхуаски — одно из самых широко применяемых растений в двух официально признанных религиях Бразилии, богатый и доступный источник ДМТ (а также NMT и, в некоторой степени, N-метил-1,2,3,4-тетрагидро-бета-карболина), никогда не применявшийся в чистом виде ни для каких нюхательных препаратов. Это растение используется только как компонент смесей — и не иначе. Наряду с ним в бразильских джунглях существует много близкородственных разновидностей Psychotria, уже найденных и описанных ботаниками; осталось только проанализировать их на содержание алкалоидов, и поле деятельности здесь поистине необъятно. У меня есть скромная мечта: собрать небольшую, но дружную команду из любопытных ученых, зафрахтовать плоскодонную баржу с кучей инструментов, хорошей библиотекой, превосходной кухней, винным погребком (хотя какой погребок на плоскодонной барже?) и без малейшего намека на телефон или радио. А затем провести целый год в путешествии вверх по течению Амазонки, просто собирая коллекцию, анализируя образцы и делая записи. Многие благородные люди пытаются остановить варварскую вырубку амазонских лесов с помощью юридических аргументов, финансовых маневров, или же вводя ограничения на продажу бензопил и спичек. Но мне кажется, что наш невинный кораблик найдет совершенно иной путь к спасению джунглей.

Однако вернемся к нашей теме. Итак, в семейство Psychotria входят также растение Coryanthe johimbe, а, кроме того, Mitragyna speciosa с ее митрагиновыми алкалоидами. Все эти растения, влияющие на деятельность центральной нервной системы, до сих пор игнорировались, и лишь недавно начали появляться на прилавках магазинов здорового питания в виде новых травяных препаратов.

ЛАЙМЫ, ЛИМОНЫ И АНГОСТУРА БИТТЕРС — семейство цитрусовых (Rutaceae)

Здесь мы представляем вам малоизвестное семейство, в котором есть все, что надо, и которое заслуживает чести быть упомянутым на первых страницах любой книги о триптаминах. Это семейство поставляет нам изысканные ароматы и краски для палитры великих художников, смешивающих свои произведения в шейкере за стойкой бара. Но в нем есть и добрый десяток растений, которые могут служить превосходными источниками ДМТ, и, особенно, 5-МеО-ДМТ. Позвольте же мне лично представить вам этих героев — сперва по именам, затем по алкалоидам.

Бирманские женщины пользуются желтой косметической краской для лица, которая называется танака. Это пудра, изготавливаемая из ствола дерева, которое в быту называется "слоновьей яблоней", а в ботанике — Limonia acidissima (она же — L.crenulata или Hesperethusa crenulata). Обнаружено, что это растение может служить достаточным источником ДМТ, ацетамида NMT, и, что интересно, 2-метилтетрагидро-бета-карболина.

И ДМТ, и NMT есть также в листьях Zanthoxylum arborescens и Z.procerum. Но именно кора и листья последнего растения (Z.americanum) прославили его на весь мир как стимулятор кровообращения и средство от артритов и ревматизма. Я слышал, что это растение иногда называют "Геркулесовой палицей".

А вот род Vepris spp. (разыскать который мне было весьма непросто) — необычайно богатый источник ДМТ. Есть данные, что Vepris ampody содержит более 0,2 % ДМТ; но рядом с ним есть и другие виды, широко используемые в медицинских целях и содержащие такие алкалоиды, как хинолины и изохинолины — впрочем, о триптаминах здесь предпочитают молчать.

Но теснее всего 5-МеО-ДМТ связан с семейством Rutaceae. На протяжении веков великое множество ценных лекарств изготавливалось из рутовых растений рода Evodia (иногда произносится как Euodia — по гречески "аромат"), поскольку настои из его листьев и цветов обладают очень сильным ароматом. Они широко распространились с Филиппин через Юго-Восточную Азию и в Китай. Некоторые из них содержат алкалоиды фенэтиламиновой и карболиновой групп (синефрин и эводиамин); а в плодах и корнях E.rutacarpa обнаружен 5-МеО-ДМТ. Листья Dutaillyea oreophila содержат горденин и 2-метил-6-метокси-бета-карболин (в придачу к 5-МеО-ДМТ); а листья D.durpacea (эндемический кустарник Новой Каледонии) — только последнее из упомянутых оснований, зато свыше 0,4 %! Это значит, что из килограмма истолченных листьев вы выделите 450 мг алкалоидной фракции, которая будет на 98 % состоять из 5-МеО-ДМТ. Кора ствола обоих растений богата хинолиновыми алкалоидами, но никаких триптаминов там не обнаружено. Аналогичную историю можно рассказать и о еще одном ново-каледонском растении — 30-сантиметровом кустарнике, который растет на вершине горы Булинда; его ботаническое название Melicope leptococca. В его листьях содержится тот же набор алкалоидов, но 5-МеО-ДМТ, присутствующий в количестве 0,2 %, здесь составляет лишь 35 % всей алкалоидной фракции. Зато другой алкалоид этой фракции весьма занятным образом связан с катинонами. Это кетоновый аналог 5-МеО-ДМТ, а именно 3-(N,N-диметиламиноацетил)-5-метоксилинол. Конечно, он присутствует здесь в достаточно малом количестве — но стоит заметить, что фармакологические свойства данного триптамина до сих пор никем не исследованы!

И еще один сюрприз: 5-МеО-ДМТ обнаружен в листьях Pilocarpus organensis. Но здесь, по-видимому, следует соблюдать осторожность, поскольку близкородственное растение P.jaborandi служит сырьем для одноименного препарата Jaborandi (или Maranham) и содержит сильный холинэргик пилокарпин, который сам по себе очень ядовит.

ГАРМИН и ГАРМАЛИН (семейства Malpighiaceae и Zygophillaceae)

Вот мы и добрались до второй части истории аяхуаски. Случается, что я невольно обижаю эти достойные растения, обзывая их "скверными свиньями". Дело в том, что я не всегда угадываю, как произносить эти самые ботанические названия. Особенные проблемы возникают с буквой «h» — часто я произношу твердо то, что нужно произносить мягко. Например, Malpighiaceae легко превращается в «malpiggy»; а если рядом поставить еще и zygo-fill'а, это будет вроде шоу Бенни Хилла. Но, несмотря ни на что, репутация этих двух семейств остается незапятнанной, ибо они способны активировать ДМТ, добываемый из других растений. Так, в истории южноамериканской аяхуаски ведущая роль принадлежит лиане Banisteriopsis caapi; а в Северном Полушарии аналогичную роль играет сирийская рута (Peganum harmala). Аяхуаска — потрясающий напиток, который состоит всего из двух компонентов, и один из них — это бета-карболины (то есть алкалоиды гармалы). Они служат ингибиторами ферментов, которые обычно защищают наш организм от воздействия ДМТ при пероральном приеме.

Banisteriopsis caapi (семейство Malpighiaceae) — это основной источник гармина (другие названия — телепатин и йагенин), гармалина (или гармадина) и тетрагидрогармина (лептафлорина). Кроме того, здесь имеется множество других алкалоидов, в большинстве своем родственных карболину. Чтобы не заблудиться в чаще их названий, нужно ориентироваться на полезную приставку «гарм-». Она означает, что в соединении присутствует один-единственный атом углерода, который прилепился к 1-позиции и свисает с правостороннего карболинового кольца (по крайней мере, его обычно чертят правосторонним — точно так же, как Тасманию рисуют под правой гузкой Австралии, хотя это всего лишь картографическая условность). Таким образом, B.caapi содержит в себе несколько алкалоидов с приставкой «гарм-», включая сложный метиловый эфир гармиковой кислоты и его же амид, а также гармалиновую кислоту. Все эти вещества имеют в своей структуре вышеупомянутый атом углерода. Алкалоиды, не имеющие этого атома в этой позиции, обычно получают приставку «нор», свидетельствующую о том, что углерода нет на месте. Например, при наличии карбонильной группы у нас получится кетатетрагидроноргармин; а с ацетильной группой — ацетил-норгармин.

Наукой исследованы еще несколько видов Banisteriopsis — но скорее с этноботанической точки зрения (как компоненты аяхуаски), чем с точки зрения их химического состава. Исключением здесь является лишь весьма интересный вид B.rusbyana (известный также как B.cabrerana и под более распространенным названием Diplopteris cabrerana). В его составе мы совершенно неожиданно находим множество триптаминов во главе с ДМТ. Имеется здесь и NМТ, и 5-МеО-ДМТ, и буфотенин. Напрашивается интересная аналогия с инь и ян: подобно тому, как в одном всегда присутствует маленький островок другого, посреди триптаминовой фракции B.rusbyana обнаруживаются следы карболина (точнее, N-метил-тетрагидро-бета-карболина), а посреди карболиновой фракции B.caapi — следы 6-метокси-триптамина.

Второй по значению природный источник гармалинов — это Peganum harmala, или сирийская рута (семейство Zygophillaceae). Она богата гармином и гармалином, но в ней можно найти и небольшие вкрапления других алкалоидов (например, вазицин и близкие ему хиназолиновые соединения), а также серотонин и его 6-гидрокси- позициональный изомер (6-гидрокси-триптамин). Подробнее об этом будет рассказано в главе "Хоаска, или Аяхуаска"; здесь же скажем, что эти вещества, по-видимому, не оказывают никакого влияние на общее воздействия экстракта сирийской руты. Он чрезвычайно популярен в современных «домашних» рецептах аяхуаски; но следует отметить, что аяхуаска, используемая в религиозных ритуалах Бразилии, до сих пор приготавливается из двух компонентов: Psycotria viridis и B.caapi. Первый в данном случае служит источником ДМТ, второй — гарминово-гармалиновой добавкой.

ОДНОЗАРЯДНЫЕ СЕМЕЙСТВА

"Однозарядными семействами" я называю группы растений, которые иногда содержат ДМТ или родственные ему вещества, но, в общем, не представляют из себя ничего особенного. Обычно они не имеют психоактивных свойств; алкалоиды проявляют себя лишь во время цветового теста либо в ходе психофармакологических исследований, преследующих совершенно иные цели.

Впрочем, в семействе Acanthaceae все-таки есть психоактивные растения. Хотя большинство южноамериканских «нюхательных» растений принадлежат к роду Virola, здесь есть еще один род, Justicia, члены которого могут быть психоактивны сами по себе или в сочетании с другими компонентами церемониальных препаратов. Большинство членов рода — травы и кустарники, но здесь есть и несколько деревьев. Листья наиболее изученного вида J.pectoralis содержат все, что надо: NМТ, ДМТ и 5-МеО-ДМТ. Однако есть сведения, что их используют лишь в качестве ароматической добавки к популярным нюхательным смесям; поэтому неизвестно, насколько наличие триптаминов может способствовать психоактивности данного растения.

Растения семейства Urticae (например, крапива) известны всем и каждому. Некоторые роды этого семейства были проанализированы на наличие алкалоидов, но большинство из них не содержит никаких триптаминов кроме обычного серотонина. Есть основания полагать, что "римская крапива" (Urtica pilulifera)содержит буфотенин, но ни одно из этих растений не проверялось на наличие ДМТ или 5-МеО-ДМТ.

Семейство Lauraceae объединяет в себе виды лавров и лавровишен. Здесь нет и намека на ДМТ, но некоторые родственные ему триптамины все же были обнаружены. Например, в коре бразильской разновидности лавра, Nectandra megapotamica, содержится довольно много NMT; а в разновидности Umbellularia californica, распространенной в Орегоне и на калифорнийском побережье, имеется буфотенин. Несколько видов Persea spp. также подверглись анализу, но в них был найден только серотонин.

Семейство Chenopodiaceae состоит из марей и амарантов. Следы NMT были обнаружены здесь в нескольких родах, включая Arthrophytum leptocladum, A.wakhanicum, Girgensohnia dipteria, Haloxylon scoparium и Hammada leptoclada, — но лишь в ничтожно малых количествах, о которых не стоит и говорить.

В семействе Ochnaceae есть один камерунский древовидный кустарник, Testulea gabonensis, который содержит и ДМТ, и NMT (вместе с его формамидом) в коре ствола. В семействе Aizoaceae ДМТ и NMT содержатся в некоторых видах рода Delosperma. Точно так же в семействе Poligonaceae, согласно некоторым сведениям, ДМТ-содержащие виды обнаружены в роде Eriogonum.

Внося последние дополнения в одно из приложений, я буквально споткнулся о еще одно семейство — Loranthaceae, в которое входит растение-паразит омела. Ее ягоды, по видимому, содержат 1-этилтриптамин, фармакологические свойства которого не изучены; но следует отметить, что это настоящий изомер ДМТ с 1-этилом вместо N,N-диметила).

Я не знаю, как их используют местные жители; и я уверен, что упустил из виду множество рассыпанных там и сям мелких драгоценностей; но вся изученная мною ботаническая литература пока что свидетельствует о том, что в остальных семействах нет ни малейшего намека на ДМТ.

Здесь я сделаю краткое, но информативное отступление о повсеместной распространенности очень простой молекулы N,N-диметилтриптамина, или ДМТ. Это одна из самых маленьких и самых простых молекул триптаминового мира, и, что важнее всего, это буква Т в слове TIHKAL, вынесенном в заглавие этой книги. ДМТ уже сыграл (и, очевидно, продолжает играть) роль поворотного пункта в философии лекарственных средств и в постоянном диалоге между медициной и законом.

Действительно ли «натуральные» препараты безопаснее синтетических? ДМТ был сперва синтезирован в лаборатории и несколько десятилетий числился среди «синтетических» препаратов, пока, наконец, не был выделен из растительного сырья. После этого он превратился в «натуральный» препарат. От этого не изменилось ровным счетом ничего — кроме позиций, занимаемых его сторонниками и противниками. Конечно, и в «синтетическом», и в «натуральном» ДМТ неизбежно остаются следы других веществ, которые выдают его происхождение. Но никто никогда не докажет, что эти следы могут существенно влиять на действие препарата.

Может быть, все натуральные источники ДМТ со временем исчерпаются или будут уничтожены? Нет и еще раз нет. Ведь только в этой главе описана добрая сотня таких источников; и нетрудно предположить, что еще много сотен просто-напросто неизвестны науке. Они прячутся и от этнофармакологов, и от борцов с наркотиками: ведь далеко не каждое подозрительное растение поддается простой проверке жеванием или глотанием. Неактивность ДМТ при пероральном приеме заставляет проявлять изобретательность в поиске его новых источников.

В Интернете есть этнофармакологи, которые постоянно исследуют разные растения и сообщают о результатах. Культовое применение аяхуаски в Бразилии изучается все более и более тщательно и внедряется в идеологию США и Западной Европы. Об этом уже писали Маккена, де Корн, Отт, Рэч (Raetsch), Пенделл, Столарофф и многие другие. В некоторых европейских странах уже официально признана допустимость (и даже ценность) научных и личных исследований в области расширения собственного сознания при помощи различных средств, включая психоделические препараты. Этот здравый и честный подход когда-нибудь укоренится и в Соединенных Штатах. Впрочем, противникам ДМТ есть о чем задуматься уже сегодня.

Сможем ли мы когда-нибудь выяснить, какую роль играет ДМТ в качестве нейротрансмиттера или действительного лиганда биохимии мозга? Я боюсь, что это может случиться где угодно, только не в США и не при моей жизни. Вспомним о том, что подобные исследования были запрещены несколько лет назад (как раз тогда, когда было сделано предположение о нейротрансмиттерной роли ДМТ) и с тех пор не разрешались ни под каким видом. Первый шаг, который следует сделать в этом направлении — это отмена необдуманных антинаркотических законов и правительственного контроля над медицинскими и научными исследованиями. Ведь сегодня получить разрешение для научной работы с препаратами "списка № 1" — дело настолько сложное, что просто отропь берет. Пожалуй, прогресс в этой области вскоре будет достигнут где-нибудь в Западной Европе — в одной из стран, где хранение данных препаратов и работа с ними не преследуются законом. Но в США политические выгоды пока что ставятся выше медицинских. В результате о психоделиках продолжают рассказывать всякие ужасы вместо того, чтобы изучать их по-настоящему.

БИОСИНТЕЗ

Синтез — это превращение вещества А в вещество Б; а тот, кто совершает это превращение, называется химиком. Обычно весь процесс происходит так: химик берет вещество А, затем находит лабораторный стакан, мешалку, колбу, паровую баню, обратный холодильник, и кипятит «А» в течение нескольких часов, затем фильтрует, экстрагирует, концентрирует, дистиллирует и кристаллизует. Я занимаюсь тем же самым: успешно синтезирую «Б» из «А» с 67 %-ным выходом, используя стандартную технику "in vitro". Это и называется синтетической химией — по крайней мере, так скажет вам любой химик, которого вы встретите на регулярной полугодовой конференции Американского Химического Общества. Единственный живой предмет, участвующий в данном процессе, — это сам химик, который трудится за лабораторным столиком, взвешивает, отмеряет и, наконец, выносит полученный продукт на обозрение фармакологов или патентоведов. Конечный продукт «Б» (цель всех совершенных операций) опять-таки не имеет никаких признаков живого существа: он был зачат в лабораторной чашке и выношен в пробирке.

Но химик может превратить «А» в «Б» и совершенно иным способом. Что, если он растворит «А» в чашке воды или закатает в желатиновую капсулу, а потом проглотит? В этом случае его тело послужит химическим сосудом, а его печень или легкие дадут средства, необходимые для синтеза. Затем химик должен в течение 48 часов собирать свою мочу, а затем экстрагировать, концентрировать, дистиллировать и кристаллизовать ее. В этом случае он синтезирует «Б» из «А» с 67 %-ным выходом, используя стандартную технику "in vivo". Здесь лабораторная посуда сделана не из стекла (vitro), а из живой плоти (vivo). Все биохимики и фармакологи, раз в полгода собирающиеся в Бостоне на свою Фармакологическую и Экспериментально-Терапевтическую конференцию, беседуют о метаболизме, биоконверсии и роли тех или иных ферментов. Это тоже синтез, но уже полностью зависящий от живого организма.

Существует еще много промежуточных уровней химических реакций, на которых встает вопрос об использовании того или иного жизненного процесса. Вся эта глава посвящена живым системам — грибкам, кораллам, водорослям, травам, цветам, деревьям, лягушкам.

Человек способен учиться у природы, способен понять механику роста деревьев и созревания плодов — для этого нужно только терпение. Такая учеба чем-то напоминает синтез in vivo: мы берем живое существо и пытаемся присоединиться к нему в его мире. Но как назвать процесс, при котором живое существо превращается в препарат, а все дальнейшие операции над ним производятся уже в лабораторной посуде? Как назвать процесс, при котором искусственно выращенные дрожжевые грибки сбраживают раствор сахара? Как назвать процесс, при котором исходный материал «А» подвергается воздействию ферментов пуповины новорожденного ягненка или ферментной фракции печени живого кролика, используемой в качестве реагента? Что это: in vitro или in vivo?

Я хотел бы завершить эту главу тремя примерами таких «двусмысленных» химических операций. В сущности, это будет рассказ о том, как человек "простирает руку свою" на иные живые системы, которые находятся между живым миром природы и неодушевленным миром лаборатории.

Первый пример касается недавнего сообщения об остроумном способе синтеза индолов, разработанном в Германии. Представьте себе доблестно растущую грибницу, которая умеет извлекать из своего рациона натуральный ДМТ и (с помощью активного, но не слишком подавляющего фермента, способного «прилеплять» к триптамину гидроксильную группу) превращать его в псилоцин. Эта грибница иногда справляется даже с 4-гидроксилированием, но это уже не важно. Главное, что исходным материалом этого хитроумного синтеза натуральные грибы избрали ДМТ. Конечный продукт синтеза — 4-гидрокси-ДМТ (псилоцин), и это все, что делает данный организм и на что он способен. Имеется исходный материал, совершается синтез, выходит конечный продукт. И этот продукт, который составляет самую суть знаменитых Волшебных Грибов, теперь можно выращивать на грядке или в лаборатории!

Но давайте слегка изменим исходный материал. Пусть наша маленькая грибная фабрика продолжает работать — мы лишь уберем из нее ДМТ и заменим его чем-нибудь вроде ДЕТ. Грибы продолжают работать, гидроксиляция происходит, но в результате мы получаем 4-гидрокси-ДЕТ — интересное вещество и активный психоделик, впервые синтезированный лабораториями Sandoz, но совершенно не встречающийся в природе. Не исключено, что грибница, политая MIPT, начнет производить 4-НО-MIPT — вещество, обладающее всеми свойствами псилоцина, но, насколько я знаю, до сих пор не запрещенное ни одним законодательством. Таким образом, можно эксплуатировать естественный процесс, обеспечив его искусственным исходным материалом — и в результате получить продукт, которого до сих пор не существовало в природе! И грибы, которые его синтезируют, так никогда и не узнают, что послужили почвой для чужого семени.

Как-то раз мне довелось узнать про одну очень занятную особенность нашего законодательства. Дело в том, что оно не запрещает никаких грибов. Запрет касается только активных компонентов этих грибов, т. е. псилоцина и псилоцибина. В законе упомянуты только четыре растения, и еще два проскользнули туда благодаря одной некрасивой махинации. Согласно Списку Веществ, Подлежащих Контролю (1970), это кактус пейот, конопля, опиумный мак и кустарник кока. В силу некоторых административных маневров сюда прибавились Tabernanthe iboga и Catha edulis, причем никто не оспаривал их включения в список. Но грибы Psilocybe spp. не упоминаются нигде. Они вполне законны. Хотя, если они содержат в себе вещества, упомянутые в Списке № 1, они вполне могут расцениваться как упаковка, в которой эти вещества транспортируются и доставляются к потребителю. А теперь подумаем вот о чем: если некая несчастная разновидность грибов содержит в себе запрещенные индольные соединения, то можно ли иметь при себе эти грибы на законных основаниях? Конечно, у нас уже есть Билль об Аналогах Веществ, Подлежащих Контролю (1986); но прежде, чем объявить то или иное вещество «аналогом» псилоцина, необходимо доказать, что оно действительно способно оказывать аналогичное воздействие. То есть, для того, чтобы синтез этого неизвестного вещества считался уголовным преступлением, необходимо преднамеренно испытать его на каком-нибудь человеке. Занятно, не правда ли? Ну, не станут же они (т. е. судьи) цитировать эту книгу! А даже если и станут, им всегда можно ответить, что это чистый художественный вымысел.

Однако перейдем ко второму примеру нашего диалога in vivo — in vitro. Одним из первых моих наставников был профессор медицинской химии из Сан-Франциско, который провел часть своей аспирантуры в Италии, в лаборатории некоего профессора микробиологии. Там он изучил процесс производства и использования культурной среды для выращивания грибков. В частности, он открыл, что некоторые грибки (например, эрготовые) замечательно выращиваются в хлебной квашне. Одним из них, насколько я помню, был эрготовый грибок Claviceps paspali. Из литра стерильной среды, зараженный чистой пробой данного организма, впоследствии выходили сотни миллиграмм пропаноламида лизергиновой кислоты. Затем (возможно, я не помню всех подробностей — как-никак, двадцать лет прошло) этот алкалоид кипятили в толуоле, чтобы отбить аминоспирт и выделить лизергиновую кислоту, которую, при должном старании, можно было превратить в несколько сотен миллиграмм ЛСД.

Господи! Всего лишь литр жидкой кашицы — и несколько десятков тысяч доз кислоты? Но мой наставник не осознавал своих возможностей и, быть может, не осознает их и до сих пор. Однако этот случай свидетельствует о том, что доступ к зловещему тартрату эрготамина не обязательно является прелюдией нелегального производства психоделиков.

И еще один пример. Почти все интересующие меня производные ДМТ синтезируются в растениях на основе аминокислоты триптофана. Чтобы произвести такую трансформацию, растение должно прибегнуть к одному из двух возможных приемов. Во-первых, оно может декарбоксилировать триптофан, получить триптамин и затем метилировать его; во-вторых, оно может метилировать триптофан, а затем декарбоксилировать его. Если при этом должно произойти ароматическое замещение (например, гидроксилирование в 5-позицию), то оно может иметь место на любой промежуточной стадии. Оба обязательных этапа реакции обеспечиваются ферментными системами, которые вполне резонно названы декарбоксилазами и N-метил-трансферазами. Короче говоря, превращение триптофана в ДМТ — это некий ферментативный процесс, при котором метиловые группы могут быть добавлены как до, так и после декарбоксилирования.

Исходным пунктом этого биосинтеза ДМТ служит триптофан. Это важнейшая аминокислота, один из основных составных блоков белка; сама по себе она используется как мягкое седативное средство и вот уже много лет продается в любом магазине здорового питания. Однако несколько лет назад ведущие японские фирмы сократили процесс ее синтеза на одну ступень, в результате чего аминокислота оказалась загрязнена следами токсичного побочного продукта и начала вызывать так называемый "эозинофило-миалгический синдром" (ЭМС). Источник заболевания вскоре был найден и устранен, и триптофан снова мог поступать в продажу как безрецептурный медикаментозный препарат. Но в период всеобщего замешательства FDA все-таки успел наложить ограничение на торговлю аминокислотами. И, хотя кризис уже остался позади, сегодня триптофан можно приобрести только при наличии рецепта. Мы еще вернемся к этой теме, когда будем обсуждать способы синтеза триптаминов.

А теперь поговорим об N-метилированных триптофанах. Монометилированные и триметилированные алкалоидные аминокислоты можно найти практически во всех тропических кустарниках и вьющихся растениях из семейства бобовых. N-метилтриптофан иногда называют абрином. Его добывают из семян чрезвычайно ядовитого растения Abrus precatorius, которое часто путают с другими красносемянными растениями семейства бобовых, упомянутыми в соответствующем разделе этой главы. Там я говорил о семенах и растениях, а здесь расскажу об их компонентах. Есть три довольно похожих слова: абрин (abrine) — аминокислота, абрин (abrin) — выделенная белковая фракция, и «абрус» (Abrus) — первоначальное название семян растения, и собственно говоря, его родовое название, зафиксированное в Британском Фармацевтическом Кодексе. Об аминокислоте неизвестно почти ничего, кроме того, что она присутствует в семенах в количестве 5 %; что же касается выделенного абрина, то он состоит из белков, которые весьма эффективно препятствуют агглютинации эритроцитов и служат сильнодействующим клеточным ядом. Смертельная доза абрина для лабораторной мыши (при инъекции) составляет один микрограмм. Смертельная доза для человека, по-видимому, составляет около миллиграмма, то есть примерно столько, сколько содержится в одном таком привлекательном и ярком семечке.

Но прежде всего нам стоит обратить внимание на один триметилированный триптофан — четвертичную соль N,N,N-триптофана (она же бетаин триптофана) и монометиловый аналог абрина, который был обнаружен в семенах Abrus precatorius, а также в листьях, стволе и корнях этого растения. Есть он также и всеменах съедобной чечевицы (lens culinaris), Pterocarpus officinalis и некоторых видов рода Erythrina (см. историю о красных бобах), которые более известны как вместилище совершенно оригинальных алкалоидов почти индольного происхождения, объединяемых в класс эритродинов. Они также обнаружены и в растениях рода Sida, принадлежащего к совершенно другому семейству Malvaceae. Это S.acuta, S.cordifolia, S.rhombifolia и S.spinosa; все они содержат гипафорин или его сложный метиловый эфир в корнях, стволе и листьях. Данная четвертичная соль триптофана представляет собой очень сильный конвульсивный яд, и это следует учитывать при выделении любых алкалоидов из вышеперечисленных растений. Но следы этого вещества обнаруживаются и в корнях некоторых бобовых рода Glycyrriza, которые служат сырьем для производства лакрицы, но при этом содержат заметное количество гипафорина.

И моно-, и триметилтриптофан могут быть выделены из растительного сырья в виде сложных метиловых эфиров. Абриновый метиловый эфир был обнаружен в Sida cordifolia. Еще один богатый источник подобных веществ — ядовитый горошек из Австралии. Здесь есть группа бобовых рода Gastrolobium, которые известны в народе под общим названием «ядовитых»: ядовитый кустарник, ядовитый узколист, ядовитый лавр и т. д. Есть отдельный отчет по G.gallistachys, где упоминается о наличии в данном растении сложного метилового эфира абрина. Сложный метиловый эфир гипафорина был выделен из Abrus precatorius. Интересно, что N,N-диметилтриптофан — гомолог гипафорина, который может быть превращен в ДМТ путем простого декарбоксилирования, довольно редко встречается в растительном мире. Я знаю один единственный отчет, где упоминался этот сложный метиловый эфир, обнаруженный в корнях и листьях растения Pultanea altissima (семейство бобовых).

Вся эта выставка метилированных триптофанов устроена здесь с одной целью: показать, что они могут служить биосинтетическими прекурсорами метилированных триптаминов. Есть несколько многообещающих сообщений о синтезе ДМТ из суспензионных культур отдельных клеточных линий барвинка Catharanthus roseus, где «искуственное» применение определенных ферментов использовалось в «пробирочном» синтезе алкалоидов, которые не свойственны барвинкам в естественном виде. И даже бетаиноподобный четвертичный гипафорин (в lens culinaris) может выводить триметиламин в процессе метаболизма, «доращивая» его до еще одного потенциального синтетического прекурсора — индолакрировой кислоты.

И последний комментарий. Почти сорок лет назад один исследователь из Национального Института Духовного Здоровья (Мэриленд) обнаружил в легких кролика фермент, способный перемещать одну метиловую группу из аминокислоты S-аденозил-метионина в триптамин. С помощью этой системы из серотонина можно получить N-метилсеротонин, из N-метилсеротонина — буфотенин, из триптамина — N-метилтриптамин, а из N-метилтриптамина — ДМТ. Ну, просто сундучок фокусника! Необходимо подготовить всего лишь два фермента: один должен уметь метилировать S-аденозил-гомоцистеин в S-аденозил-метионин, а другой должен уметь регенерировать S-аденозил-гомоцистеин, передавая метиловую группу какому-нибудь амину. Два катализатора нагреваются в камере до 37 градусов, через капельную воронку воронку сверху добавляем триптамин, а внизу получаем готовый ДМТ. Вот и вся наука — а технические детали оставим для инженеров.

* * *

Итак, мы совершили междисциплинарную пробежку по многим областям науки. Каждая из них содержит фактическую информацию, которая помогает понять взаимосвязь между человеком и химией, между человеком и природой. Мы часто приходим в отчаяние при виде разных юридических и социальных преград, которые укрепляются день ото дня. Но даже камень не вечен. Берлинская Стена считалась непреодолимой — но она пала. Советская "империя зла" казалась вечным врагом нашей страны. Сейчас ее уже нет. И в нашей Химической Войне тоже нужно бороться до конца, доблестно и смело. Быть может, завтра они объявят, что война кончилась — но никогда не признаются, что потерпели в ней поражение. Мы должны действовать мягко, но непрерывно. Как сказал Самюэль Джонсон, "для терпения и умения нет почти ничего невозможного".