Духи и тринитротолуол

Одним из самых захватывающих свойств химии является процесс открытия. Подумайте, например, о тринитротолуоле (ТНТ), и я ручаюсь, что вы представите себе грохот взрыва, а не флакон с Шанелью номер пять. Тем не менее, тринитротолуол сыграл выдающуюся роль в составлении одного из самых изысканных ароматов в мире.

После того, как Вильям Генри Перкин в 1856 году случайно открыл мальву, первый в мире синтетический краситель, химическая промышленность бросилась на поиски новых красителей. Именно в то время немецкий химик Йозеф Вильбранд синтезировал ТНТ, который не пожелал стать желтой краской и возвестил о своем рождении взрывом. В то время самым распространенным мощным взрывчатым веществом был тринитрофенол, известный под названием пикриновой кислоты. Но это вещество иногда взрывалось случайно в ходе производства или при транспортировке. Напротив, тринитротолуол можно было плавить и совершенно безопасно заливать в корпуса снарядов или бомб. Для детонации требуется более чувствительное бризантное вещество, например, азид свинца, который при энергичном встряхивании, стремительно разлагается на свинец и газообразный азот. Ударная волна, порождаемая быстро расширяющимся азотом, приводит к детонации ТНТ. Тот же механизм срабатывает при надувании автомобильной подушки безопасности, где азид натрия служит источником азота, раздувающего подушку.

Когда ТНТ детонирует, также происходит высвобождение азота с одновременным образованием водяного пара и моноксида углерода. Быстрое образование и расширение газов порождает взрыв. ТНТ никогда не использовали в качестве красителя для тканей, но во время Первой Мировой войны он окрашивал кожу людей, работавших на заводах боеприпасов, преимущественно, женщин. Работниц этих предприятий именно поэтому прозвали «девочками-канареечками». Окраска кожи была не единственной неприятностью. ТНТ всасывался через кожу и вызывал тошноту, потерю аппетита и расстройства печени. Многие рабочие заболевали, пока врачи, наконец, не поняли, что смазывание кожи жиром препятствует всасыванию тринитротолуола.

После того, как были обнаружены взрывчатые свойства ТНТ, химики взялись за увеличение удельной мощности взрыва, начав экспериментировать с модификацией молекулы взрывчатки. Именно этим и занимался Альберт Бауэр в 1888 году, когда, пользуясь реакцией алкилирования, известной под названием реакции Фриделя-Крафтса, пытался добавить к молекуле четырехуглеродный фрагмент, называемый «третичной бутиловой группой». Реакция пошла, и Бауэр вдруг ощутил, что лаборатория заполняется очень необычным запахом. Будучи химиком, Бауэр знал наизусть множество запахов и сразу понял, что в лаборатории запахло мускусом. Это было весьма волнующее наблюдение, потому что в то время за мускусным запахом охотилась вся парфюмерная промышленность. Мускус не только придает духам тонкий аромат, он еще и служит «фиксатором», замедляя испарение других компонентов духов.

Мускусный аромат был очень дорог из-за ограниченности источников, а источником получения мускуса были исключительно половые железы самцов азиатского оленя. Это животное секретирует пахучую смесь соединений из желез, расположенных в области заднего прохода, для привлечения самок. В концентрированной форме запах очень неприятен и в высшей степени непривлекательный, но при разведении становится невероятно обольстительным. Как именно было обнаружено, что высушенный, а затем разведенный в растворе секрет незаметного мешочка, расположенного в полости живота самца мускусного оленя, ублажает наши обонятельные рецепторы, остается загадкой. Известно, однако, что мускусный аромат используется в парфюмерии с глубокой древности, а само слово «мускус» является производным от санскритского слова, означающего «тестикула». Вероятно, древние индийцы лучше разбирались в производстве духов, чем в анатомии, потому что мускусные железы расположены не в яичках самцов оленей.

Как только Бауэр учуял запах мускуса, он сразу понял, что наткнулся на что-то ценное. Он быстро подал патент на открытие «мускуса Бауэра» и принялся за синтез новых «нитромускусов», некоторые из которых обладали еще более эффектными ароматами. Мускусный ксилен, мускусный кетон и мускусный амбретт произвели революцию в парфюмерной промышленности и сделали Бауэра богатым человеком. Нитромускусы стали основой парфюмерного производства, и именно они определили бешеную популярность таких духов, как «Шанель № 5» в 1921 году, и «L’Air du Temps» в 1948 году. Эти духи оставались на пике моды до восьмидесятых годов, когда популярность их упала в связи с их плохой биодеградацией, нейротоксичностью и способностью вызывать сыпь на коже под воздействием солнечного света.

Очевидно, Мэрилин Монро не боялась воздействия солнечного света, находясь в спальне. Когда ее спросили, какое белье она надевает, ложась спать, актриса ответила: «Как какое? Конечно, «Шанель № 5!». Это был провокационный ответ в те времена.