8.22. КАК «ВЫРАСТИТЬ» ОРГАНИЧЕСКУЮ МОЛЕКУЛУ?

Химики-органики любят говорить, что они в состоянии строить молекулы веществ, как строители складывают здание из кирпичей или блоков. Как им это удается?

Если в качестве реагентов использовать органические вещества, одно из которых содержит атом металла, а другое — атом галогена, и при этом создать условия, благоприятные для возникновения новых химических связей металл — галоген, то можно добиться соединения остающихся фрагментов молекул исходных реактивов между собой. Такие процессы характерны, например, для реакции Вюрца. Реакция была открыта Вюрцем в 1855 г. и является одной из важнейших для получения насыщенных углеводородов (алканов). Например, для получения этана C₂H₆ к раствору иодметана CH₃I в этиловом эфире (C₂H₅)₂O добавляют металлический натрий (см. 6.44):

2CH₃I + 2Na = C₂H₆? + 2NaI.

Здесь происходит соединение двух фрагментов — метальных радикалов CH₃ — и удлинение углеводородной цепочки, при этом образуется этан. А для синтеза ароматических соединений используют «модификацию Фиттига»:

C₆H₅Br + CH₃Br + 2Na = C₆H₅CH₃ + 2NaBr.

В этой реакции на смесь бромбензола C₆H₅Br и бромметана CH₃Br действуют металлическим натрием Na. Продукт реакции — толуол C₆H₅CH₃. Фиттиг открыл эту реакцию в 1885 г.

Если в подобном процессе участвует алкоголят металла, например этилат натрия C₂H₅ONa, то можно «выстроить» мслекулу эфира в соответствии с реакцией Уильямсона. Александер Уильямсон (1824–1904), английский химик-органик, президент Лондонского королевского общества, открыл эту реакцию в 1852 г. Она позволяет получать простые эфиры (см. 6.50) из алкоголятов металлов и алкилгалогенидов. Например, синтез метилэтилового эфира C₂H₅OCH₃ проводят смешиванием этилата натрия с иодметаном CH₃I:

C₂H₅ONa + CH₃I = C₂H₅OCH₃ + NaI.