3.32. «ДРЕВЕСНАЯ КИСЛОТА». «КРИМИНАЛЬНОЕ» ПРОИСХОЖДЕНИЕ БЕНЗОЛЬНОГО КОЛЬЦА

Знаете ли вы, что слово «уксус» происходит от греческого слова «оксос», означающего «кислый»?

В древности уксус был единственной пищевой кислотой, и неудивительно, что название его отождествлялось с самим представлением о кислом, кислоте. В России уксус, т. е. водный раствор уксусной кислоты CH₃COOH, называли «кислой влажностью» или «древесной кислотой» (см. 1.50). Уксусом как пищевой приправой люди стали пользоваться почти три тысячи лет назад, а со временем в пищу стали добавлять и другие кислые вещества, например лимонную кислоту (см. 3.28). Наверное, древним грекам было бы очень странно слышать наш термин «уксусная кислота» — буквально «кислая кислота»…

Отметим, что все перечисленные выше (см. 3.27–3.32) органические кислоты содержат в своем составе карбоксильную группу — СООН, которая служит источником протонов при взаимодействии этих веществ с водой в растворе; этим и обусловлены их кислотные свойства (см. 3.11).

Знаете ли вы, что кольцевая структура бензола C₆H6 родилась в уме немецкого химика Кекуле (см. 2.35) после судебного процесса по убийству графини Герлиц?

На этом процессе демонстрировалось в качестве улики кольцо в виде двух переплетенных змеек. Юный Кекуле жил в доме напротив особняка графини и поэтому выступал свидетелем по делу. Его точные показания убедили в правильности заключения эксперта Либиха (см. 2.17).

Картина бензольного кольца в виде сплетенных змеек возникла у Кекуле много лет спустя во время размышлений о структуре бензола. Он так описал рождение в его уме бензольного кольца: «Я занимался работой над своим «Учебником»… мои мысли где-то витали… Длинные нити очень часто сближались и свертывались в трубку, напоминая двух змей. Одна из них вцепилась в собственный хвост, продолжая насмешливо кружиться перед моими глазами».

Вот что представляет собой бензольное кольцо:

Левая структура бензола C₆H₆ и две средних предложены Кекуле. Правая используется в наши дни. Кекуле предположил, что двойные связи = в C₆H₆ делокализованы, они перемещаются по кольцу, характеризуя мгновенные состояния молекулы. Позднее эта гипотеза была подтверждена экспериментально, и теперь перемещение двойных связей изображают кружком внутри бензольного кольца, внутри шестиугольника.