8.26. «РАЗБОРКА» ОРГАНИЧЕСКОЙ МОЛЕКУЛЫ

«Разборка» органической молекулы происходит при полном окислении или горении вещества; при этом выделяются диоксид углерода СО₂, вода Н₂О и другие вещества. Однако такой процесс можно сравнить скорее с полным уничтожением (до фундамента) «здания» органической молекулы. А осторожная «разборка» с отщеплением одной молекулы СО₂ характерна для реакции Бородина (см. 2.36). Она была открыта в 1861 г. и заключается в декарбоксилировании серебряных солей алифатических карбоновых кислот под действием галогенов (хлора Cl₂, брома Br₂ или иода I₂) (см. 4.34) в безводном органическом растворителе. Например, превращение ацетата серебра CH₃COOAg в бром метан СН₃Br происходит при его взаимодействии с бромом (см. 4.38):

CH₂COOAg + Br₂ = СН₃Br + AgBr + CO₂?.

Диоксид углерода и азот отщепляются от вещества и в реакции Шмидта. Реакция открыта немецким химиком-органиком Карлом Шмидтом (1887–1958) в 1924 г. Он добавил к уксусной кислоте СН₃СООН азид водорода HN₃, а затем концентрированную серную кислоту H₂SO₄ и увидел выделение газов, один из которых оказался азотом N₂, а второй — диоксидом углерода СО₂. Анализ раствора показал, что в нем содержится метиламин CH₃NH₂:

CH₃COOH + HN₃ = CH₃NH₂ + CO₂? + N₂?.