8.26. «РАЗБОРКА» ОРГАНИЧЕСКОЙ МОЛЕКУЛЫ

We use cookies. Read the Privacy and Cookie Policy

«Разборка» органической молекулы происходит при полном окислении или горении вещества; при этом выделяются диоксид углерода СО2, вода Н2О и другие вещества. Однако такой процесс можно сравнить скорее с полным уничтожением (до фундамента) «здания» органической молекулы. А осторожная «разборка» с отщеплением одной молекулы СО2 характерна для реакции Бородина (см. 2.36). Она была открыта в 1861 г. и заключается в декарбоксилировании серебряных солей алифатических карбоновых кислот под действием галогенов (хлора Cl2, брома Br2 или иода I2) (см. 4.34) в безводном органическом растворителе. Например, превращение ацетата серебра CH3COOAg в бром метан СН3Br происходит при его взаимодействии с бромом (см. 4.38):

CH2COOAg + Br2 = СН3Br + AgBr + CO2?.

Диоксид углерода и азот отщепляются от вещества и в реакции Шмидта. Реакция открыта немецким химиком-органиком Карлом Шмидтом (1887–1958) в 1924 г. Он добавил к уксусной кислоте СН3СООН азид водорода HN3, а затем концентрированную серную кислоту H2SO4 и увидел выделение газов, один из которых оказался азотом N2, а второй — диоксидом углерода СО2. Анализ раствора показал, что в нем содержится метиламин CH3NH2:

CH3COOH + HN3 = CH3NH2 + CO2? + N2?.