1. Алканы

Алканы (предельные углеводороды, парафины) – ациклические насыщенные углеводороды общей формулы С_nH_2n+2. В соответствии с общей формулой алканы образуют гомологический ряд.

Первые четыре представителя имеют полусистематические названия – метан (CH₄), этан (С₂Н₆), пропан (С₃Н₈), бутан (С₄Н₁₀). Названия последующих членов ряда строятся из корня (греческие числительные) и суффикса -ан: пентан (С₅Н₁₂), гексан (С₆Н₁₄), гептан (С₇Н₁₆) и т. д.

Атомы углерода в алканах находятся в sp³-гибридном состоянии. Оси четырех sp³-орбиталей направлены к вершинам тетраэдра, валентные углы равны 109°28 .

Пространственное строение метана:

Энергия С—С связи Е_с—с = 351 кДж/моль, длина С—С связи 0,154 нм.

Связь С—С в алканах является ковалентной неполярной. Связь С—Н – ковалентная слабополярная.

Для алканов, начиная с бутана, существуют структурные изомеры (изомеры строения), различающиеся порядком связывания между атомами углерода, с одинаковым качественным и количественным составом и молекулярной массой, но различающихся по физическим свойствам.

Способы получения алканов

1. С_nH_2n+2 ?400–700 °C? С_pH_2p+2 + С_mH_2m,

n = m + p.

Крекинг нефти (промышленный способ). Алканы также выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть, каменный уголь).

(гидрирование непредельных соединений)

3. nCO + (2n + 1)Н₂ ? С_nH_2n+2 + nH₂O (получение из синтез-газа (CO + Н₂))

4. (реакция Вюрца)

5. (реакция Дюма) CH₃COONa + NaOH ?t? CH₄ + Na₂CO₃

6. (реакция Кольбе)

Химические свойства алканов

Алканы не способны к реакциям присоединения, т. к. в их молекулах все связи насыщены, для них характерны реакции радикального замещения, термического разложения, окисления, изомеризации.

1. (реакционная способность убывает в ряду: F₂ > Cl₂ > Br₂ > (I₂ не идет), R₃C• > R₂CH• > RCH₂• > RCH₃•)

2. (реакция Коновалова)

3. C_nH_2n+2 + SO₂ + ?O₂ ?h?? C_nH_2n+1SO₃H – алкилсульфокислота

(сульфоокисление, условия реакции: облучение УФ)

4. CH₄ ?1000 °C? С + 2Н₂; 2CH₄ ?t>1500 °C? С₂Н₂ + ЗН₂ (разложение метана – пиролиз)

5. CH₄ + 2Н₂O ?Ni, 1300 °C? CO₂ + 4Н₂ (конверсия метана)

6. 2С_nH_2n+2 + (Зn+1)O₂ ? 2nCO₂ + (2n+2)Н₂O (горение алканов)

7. 2н-С₄Н₁₀ + 5O₂ ? 4CH₃COOH + 2Н₂O (окисление алканов в промышленности; получение уксусной кислоты)

8. н-С₄Н₁₀ ? изо-С₄Н₁₀ (изомеризация, катализатор AlCl₃)