3. Алкены

Алкены (непредельные углеводороды, этиленовые углеводороды, олефины) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь. Общая формула ряда алкенов С_nН_2n.

По систематической номенклатуре названия алкенов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса – ан на – ен: этан (CH₃—CH₃) – этен (CH₂=CH₂) и т. д. Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь. Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи.

В молекуле алкена ненасыщенные атомы углерода находятся в sp²-гибридизации, а двойная связь между ними образована ?– и ?-связью. sp²-Гибридные орбитали направлены друг к другу под углом 120°, и одна негибридизованная 2р-орбиталь, расположена под углом 90° к плоскости гибридных атомных орбиталей.

Пространственное строение этилена:

Длина связи С=С 0,134 нм, энергия связи С=С Е_с=с = 611 кДж/моль, энергия ?-связи Е? = 260 кДж/моль.

Виды изомерии: а) изомерия цепи; б) изомерия положения двойной связи; в) Z, Е (cis, trans) – изомерия, вид пространственной изомерии.

Способы получения алкенов

1. CH₃—CH₃ ?Ni, t? CH₂=CH₂ + H₂ (дегидрирование алканов)

2. С₂Н₅OH ?H,SO₄, 170 °C? CH₂=CH₂ + Н₂O (дегидратация спиртов)

3. (дегидрогалогенирование алкилгалогенидов по правилу Зайцева)

4. CH₂Cl—CH₂Cl + Zn ? ZnCl₂ + CH₂=CH₂ (дегалогенирование дигалогенопроизводных)

5. HC?CH + Н₂ ?Ni, t? CH₂=CH₂ (восстановление алкинов)

Химические свойства алкенов

Для алкенов наиболее характерны реакции присоединения, они легко окисляются и полимеризуются.

1. CH₂=CH₂ + Br₂ ? CH₂Br—CH₂Br

(присоединение галогенов, качественная реакция)

2. (присоединение галогеноводородов по правилу Марковникова)

3. CH₂=CH₂ + Н₂ ?Ni, t? CH₃—CH₃ (гидрирование)

4. CH₂=CH₂ + Н₂O ?H⁺? CH₃CH₂OH (гидратация)

5. ЗCH₂=CH₂ + 2КMnO₄ + 4Н₂O ? ЗCH₂OH—CH₂OH + 2MnO₂? + 2KOH (мягкое окисление, качественная реакция)

6. CH₂=CH—CH₂—CH₃ + КMnO₄ ?H⁺? CO₂ + С₂Н₅COOH (жесткое окисление)

7. CH₂=CH—CH₂—CH₃ + O₃ ? Н₂С=O + CH₃CH₂CH=O формальдегид+пропаналь ? (озонолиз)

8. С₂Н₄ + 3O₂ ? 2CO₂ + 2Н₂O (реакция горения)

9. (полимеризация)

10. CH₃—CH=CH₂ + HBr ?перекись? CH₃—CH₂—CH₂Br (присоединение бро-моводорода против правила Марковникова)

11. (реакция замещения в ?-положение)