8. Спирты

Спиртами называются производные углеводородов, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп (—OH), связанных с насыщенными атомами углерода. Группа —OH (гидроксильная, оксигруппа) является в молекуле спирта функциональной группой. Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы. Нумерация ведется от ближайшего к OH-группе конца цепи.

По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на одноатомные (одна группа —OH), многоатомные (две и более групп —OH). Одноатомные спирты: метанол CH₃OH, этанол С₂Н₅OH; двухатомный спирт: этилен-гликоль (этандиол-1,2) HO—CH₂—CH₂—OH; трехатомный спирт: глицерин (пропантриол-1,2,3) HO—CH₂—CH(OH)—CH₂—OH. В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различают спирты первичные R—CH₂—OH, вторичные R₂CH—OH, третичные R₃C—OH.

По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на предельные, или алканолы (CH₃CH₂—OH), непредельные, или алкенолы (CH₂=CH—CH₂—OH), ароматические (С₆Н₅CH₂—OH).

Виды изомерии (структурная изомерия): 1) изомерия положения OH-группы (начиная с С₃); 2) углеродного скелета (начиная с С₄); 3) межклассовая изомерия с простыми эфирами (например, этиловый спирт CH₃CH₂OH и диметиловый эфир CH₃—О—CH₃). Следствием полярности связи О—Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность спиртов к образованию водородных связей.

Способы получения спиртов

1. CH₂=CH₂ + Н₂O/Н⁺ ? CH₃—CH₂OH (гидратация алкенов)

2. CH₃—CHO + Н₂ ?t, Ni? С₂Н₅OH (восстановление альдегидов и кетонов)

3. C₂H₅Br + NaOH (водн.) ? С₂Н₅OH + NaBr (гидролиз галогенопроизводных)

ClCH₂—CH₂Cl + 2NaOH (водн.) ? HOCH₂—CH₂OH + 2NaCl

4. CO + 2Н₂ ?ZnO, CuO, 250 °C, 7 МПа? CH₃OH (получение метанола, промышленность)

5. С₆Н₁₂O₆ ?дрожжи? 2С₂Н₅OH + 2CO₂ (брожение моноз)

6. 3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4Н₂O ? 3CH₂OH—CH₂OH - этиленгиликоль + 2KOH + 2MnO₂ (окисление в мягких условиях)

7. а) CH₂=CH—CH₃ + O₂ ? CH₂=CH—CHO + Н₂O

б) CH₂=CH—CHO + Н₂ ? CH₂=CH—CH₂OH

в) CH₂=CH—CH₂OH + Н₂O₂ ? HOCH₂—CH(OH)—CH₂OH (получение глицерина)

Химические свойства спиртов

Химические свойства спиртов связаны с наличием в их молекулу группы  —OH. Для спиртов характерны два типа реакций: разрыв связи С—О и связи О—Н.

1. 2С₂Н₅OH + 2Na ? Н₂ + 2C₂H₅ONa (образование алкоголятов металлов Na, К, Mg, Al)

2. а) С₂Н₅OH + NaOH ? (в водном растворе не идет)

б) CH₂OH—CH₂OH + 2NaOH ? NaOCH₂—CH₂ONa + 2Н₂O

в) (качественная реакция на многоатомные спирты – образование ярко-синего раствора с гидроксидом меди)

3. а) (образование сложных эфиров)

б) С₂Н₅OH + H₂SO₄ ? С₂Н₅—О—SO₃H + Н₂O (на холоду)

в)

4. а) С₂Н₅OH + HBr ? С₂Н₅Br + Н₂O

б) С₂Н₅OH + РCl₅ ? С₂Н₅Cl + POCl₃ + HCl

в) С₂Н₅OH + SOCl₂ ? С₂Н₅Cl + SO₂ + HCl (замещение гидроксильной группы на галоген)

5. С₂Н₅OH + HOC₂H₅ ?H₂SO₄, <140 °C? C₂H₅—O—C₂H₅ + H₂O (межмолекулярная гидротация)

6. С₂Н₅OH ?H₂SO₄, 170 °C? CH₂=CH₂ + H₂O (внутримолекулярная гидротация)

7. а) (дегидрирование, окисление первичных спиртов)

б) (дегидрирование, окисление вторичных спиртов)