Природа производит цис-жиры, а химическая обработка — транс-жиры

Ненасыщенные жиры — как мононенасыщенные, так и полиненасыщенные — образуются в природе почти исключительно в цис-конформациях. Небольшое количество транс-жиров обнаружено в мясе и молоке коров, овец, коз и других жвачных животных. Однако огромное количество транс-жиров присутствует в частично гидрогенизированном масле, и, кроме того, транс-жиры обнаружены в гидрогенизированном масле, поскольку химическая обработка не позволяет добиться стопроцентного насыщения жирных кислот. Необработанные мононенасыщенные и полиненасыщенные растительные жиры содержат только цис-конформации в местах двойных связей. Частичная гидрогенизация масла натурального происхождения порождает большое количество транс-жиров. Переход из цис-конформации в транс-конформацию случается во время процесса гидрогенизации.

Как уже отмечалось, соединённые двойными связями атомы углерода, находясь в реакторе при высокой температуре, связываются с металлическим катализатором. Пока сохраняется связь с катализатором, углерод-углеродная связь фактически является одиночной, и могут происходить повороты, переводящие цис-конформацию в транс-конформацию. Атом катализатора может отсоединиться от молекулы жира прежде, чем произойдёт гидрогенизация, и в таком случае двойная связь не гидрогенизируется, но она может поменять конформацию. Если переход из цис-конформации в транс-конформацию случится до того, как молекула освободит катализатор, то результатом будет переход цис-конформации в транс-конформацию без гидрогенизации двойной связи. Обработка, предназначенная для уменьшения числа двойных связей, не устраняет их все. Однако существенное число двойных связей переходит из цис-конформации в транс-конформацию. В результате частично гидрогенизированное масло может содержать значительное количество двойных связей в транс-конформации.