Бензол: классический ароматический углеводород

На рис 18.1 изображена молекулярная диаграмма бензола, который состоит из шести атомов углерода и шести атомов водорода. Экспериментально было определено, что молекула бензола имеет правильную шестиугольную форму, а все её атомы (и углерод, и водород) лежат в одной плоскости. Угол между связями одного атома углерода с двумя ближайшими соседями составляет ровно 120°, и угол, образованный связью с водородом и с соседним углеродом, тоже равен 120°. Таким образом, три связи, образованные любым из атомов углерода, имеют треугольную геометрию, а значит, они образованы с помощью трёх sp²-гибридизированных атомных орбиталей каждого атома углерода. Итак, у всех атомов углерода остаётся по одной неиспользованной 2p-орбитали, расположенной перпендикулярно плоскости страницы. Обозначим её 2p_z. Мы знаем, что углерод всегда образует четыре связи. Здесь углерод связан лишь с тремя другими атомами с помощью трёх связей. 2p_z-орбитали должны служить для образования двойных ?-связей, но где они располагаются в молекуле?

Рис. 18.1. Геометрия молекулы бензола C ₆ H ₆ . Бензол имеет форму правильного плоского шестиугольника