9. Фенолы

We use cookies. Read the Privacy and Cookie Policy

Фенолами называются производные аренов, в которых один или несколько атомов водорода ароматического кольца замещены на гидроксильные группы. По числу гидроксильных групп в ароматическом кольце различают одно– и многоатомные (двух– и трехатомные) фенолы. Для большинства фенолов используются тривиальные названия. Структурная изомерия фенолов связана с различным положением гидроксильных групп.

Способы получения фенолов

1. С6Н5Cl + NaOH(p, 340°C) ? С6Н5OH + NaCl (щелочной гидролиз галогеноуглеводородов)

2. (кумольный способ получения)

3. C6H5SO3Na + NaOH (300–350°C) ? С6Н5OH + Na2SO3 (щелочное плавление солей ароматических сульфоновых кислот)

Химические свойства фенолов

Фенолы в большинстве реакций по связи О—Н активнее спиртов, поскольку эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца (участие непо-деленной электронной пары атома кислорода в системе л-сопряжения). Кислотность фенолов значительно выше, чем спиртов.

Для фенолов реакции разрыва связи С—О не характерны. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра.

Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно в орто– и пара-положениях (+М-эффект OH-группы). Для обнаружения фенолов используется качественная реакция с хлоридом железа(III). Одноатомные фенолы дают устойчивое сине-фиолетовое окрашивание, что связано с образованием комплексных соединений железа.

1. 2С6Н5OH + 2Na ? 2C6H5ONa + Н2 (так же, как и этанол)

2. С6Н5OH + NaOH ? C6H5ONa + H2O (в отличие от этанола)

C6H5ONa + Н2O + CO2 ? С6Н5OH + NaHCO3 (фенол более слабая кислота, чем угольная)

3.

Фенолы не образуют сложные эфиры в реакциях с кислотами. Для этого используются более реакционноспособные производные кислот (ангидриды, хлорангидриды).

4. С6Н5OH + CH3CH2OH ?NaOH? С6Н5OCH2CH3 + NaBr (О-алкилирование)

5.

(взаимодействие с бромной водой, качественная реакция)

6.(нитрование разб. HNO3, при нитрировании конц. HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол)

7. nC6H5OH + nCH2O ? nH2O + (—C6H3OH—CH2—)n (поликонденсация, получение фенолформальдегидных смол)