14. Аминокислоты

Аминокислотами называются гетеро-функциональные соединения, молекулы которых содержат одновременно аминогруппу и карбоксильную группу. В зависимости от взаимного расположения амино– и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на ?-, ?-, ?– и т. д. По ИЮПАК, для наименования аминокислот группу NH₂— называют приставкой амино-, указывая цифрой номер углеродного атома, с которым она связана, а затем следует название соответствующей кислоты.

2-аминопропановая кислота (?-аминопропановая, ?-аланин)

3-аминопропановая кислота (?-аминопропановая, ?-аланин)

6-аминогексановая кислота (?-аминокапроновая)

По характеру углеводородного радикала различают алифатические (жирные) и ароматические аминокислоты. Изомерия аминокислот зависит от строения углеродного скелета, положения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе. Для аминокислот характерна еще оптическая изомерия.

Способы получения аминокислот

1. (аммонолиз галогенокислот)

2. CH₂=CH—COOH + NH₃ ? H₂N—CH₂—CH₂—COOH (присоединение аммиака к ?, ?-непредельным кислотам)

3.

(действие HCN и NH₃ на альдегиды или кетоны)

4. Гидролиз белков под влиянием ферментов, кислот или щелочей.

5. Микробиологический синтез.

Химические свойства аминокислот

Аминокислоты проявляют свойства оснований за счет аминогруппы и свойства кислот за счет карбоксильной группы, т. е. являются амфотерными соединениями. В кристаллическом состоянии и в среде, близкой к нейтральной, аминокислоты существуют в виде внутренней соли – дипо-лярного иона, называемого также цвиттер-ион H₃N⁺—CH₂—COO?.

1. H₂N—CH₂—COOH + HCl ? [H₃N⁺—CH₂—COOH]Cl? (образование солей по аминогруппе)

2. H₂N—CH₂—COOH + NaOH ? H₂N—CH₂—COO?Na⁺ + H₂O (образование солей)

3.

(образование сложного эфира)

4.

(ацилирование)

5. ⁺NH₃—CH₂—COO? + 3CH₃I ?—HI? (CH₃)₃N⁺—CH₂—COO? – бетаин аминоуксусной кислоты

(алкилирование)

6.

(взаимодействие с азотистой кислотой)

7. nH₂N—(CH₂)₅—COOH ? (—HN—(CH₂)₅—CO—)_n+ nH₂O (получение капрона)